Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate | 76745-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate
• 英文别名: [(2S)-6-methoxy-1,6-dioxohexan-2-yl] benzoate
• CAS: 76745-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: KTLZBZAZFHLSIC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  立体控制和有效合成白三烯B（1）。

  摘要：

  据报道，白三烯B（1）的有效合成使得该重要物质在数量上可及。该过程是收敛的，并且包括用于共轭三烯单元的立体有规生成的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90241-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S,R)-δ-hydroxyoxiranepentanoic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 sodium carbonate 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene B. Total synthesis and assignment of stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a051

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of LTB4 and ω-substituted LTB4 metabolites
  作者：Subhash P. Khanapure、Seongjin Kim、John F. Penrose、K.Frank Austen、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01206-6

  日期：2002.8

  The first total synthesis of the methyl ester of 20-oxo-LTB426 is described. The key synthon 6 is an advanced new intermediate which has been used in the synthesis of LTB41, 20-oxo-LTB4 methyl ester 26, and 20-hydroxy-LTB42. The synthetic 26 has been used to study the cytosolic aldehyde dehydrogenase-catalyzed oxidation of LTB4 to its ω-carboxy metabolite.

  描述了20-氧代-LTB 4 26的甲酯的第一全合成。合成子键6是已经在LTB的合成中使用了先进的新中间体4 1，20-氧代- LTB 4甲基酯26，和20羟基LTB 4 2。合成的26已被用于研究LTB 4胞质醛脱氢酶催化氧化为其ω-羧基代谢产物。
• Total synthesis of 5(S),12(S)- and 5(S),12(R)-dihydroxyeicosa-6(Z),8(E),14(Z)-trienoic acids, metabolites of leukotriene B4
  作者：Pendri Yadagiri、Sun Lumin、J.R Falck、Armando Karara、Jorge Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95219-5

  日期：1989.1

  The recently identified dihydro-leukotriene B4 metabolite and its C(12)-epi analogue were prepared by Wittig coupling of segments derived from 2-deoxy--ribose and -glutamic acid.

  最近鉴定出的二氢白三烯B 4代谢物及其C（12）-epi类似物是通过Wittig偶联衍生自2-脱氧-核糖和-谷氨酸的链段制备的。
• Total synthesis of 5, 12-dihydroxy-6,10-,8,14--eicosatetraenoic acid (5,12-di-HETE) (), a new human metabolite of arachidonic acid
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、Bennett C. Laguzza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81899-2

  日期：1981.1

  A synthesis of 5,12-di-HETE () is reported which confirms the proposed structure and stereochemistry for this biologically active, natural eicosanoid.

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。
• Stereospecific total synthesis of 12-()- and 12- ()-forms of 6- leukotriene B
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90384-3

  日期：1981.1

  Non enzymatic hydration of leukotriene A (), the biogenetic precursor of leukotriene B () affords among other products two diastereomeric 6--isomers of 2, the first stereospecific and efficient syntheses of which are recorded herein.

  白三烯B（）的生物遗传前体白三烯A（）的非酶促水合除其他产品外，提供了两种2的非对映异构6-异构体，本文记录了它们的第一立体定向和有效合成。
• A practical preparation of α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for the synthesis of arachidonic acid metabolites, starting with<scp>D</scp>-glyceraldehyde acetonide
  作者：Sentaro Okamoto、Toshiyuki Shimazaki、Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001352

  日期：——

  Optically active α-hydroxy and α,β-dihydroxy aldehydes, useful intermediates for synthesis of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, are synthesized highly diastereoselectively starting with readily available D-glyceraldehyde acetonide.

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。