Benzoic acid (E)-(S)-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-oxo-but-2-enyl ester | 80335-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (E)-(S)-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-oxo-but-2-enyl ester
• 英文别名: [(E,4S)-8-methoxy-1,8-dioxooct-2-en-4-yl] benzoate
• CAS: 80335-91-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RUVJCVSEEJFOQC-XYYIANASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (E)-(S)-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-oxo-but-2-enyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 反应 13.5h， 生成 5S,12S-dihydroxy-6,10-E,8,14-Z-eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  的5全合成，12 -二羟基- 6,10- ，8,14- -eicosatetraenoic酸（5 ，12 -二-HETE）（ ），花生四烯酸的新的人类代谢物

  摘要：

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81899-2
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5S-benzoyloxy-5-formylvalerate 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Benzoic acid (E)-(S)-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-4-oxo-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  的5全合成，12 -二羟基- 6,10- ，8,14- -eicosatetraenoic酸（5 ，12 -二-HETE）（ ），花生四烯酸的新的人类代谢物

  摘要：

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81899-2

文献信息

• Synthesis of (2E,4E)-dienals by double formyl-olefination with an arsonium salt and its application in the syntheses of lipoxygenase metabolites of arachidonic acid
  作者：Zhi-Hui Peng、Yun-Long Li、Wen-Lian Wu、Cui-Xian Liu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19960001057

  日期：——

  A new facile route to (2E,4E)-dienals by a double formyl-olefination with arsonium salts has been developed. By this method and with other arsonium reagents in the key step some lipoxygenase metabolites of arachidonic acid, lipoxin A4 and B4 and leukotriene B4, have been synthesized.

  已开发出一种新的简便方法，该方法通过用ar盐进行双甲酰基-烯化来实现（2 E，4 E）二烯。通过该方法以及在关键步骤中与其他砷试剂一起，合成了花生四烯酸，脂蛋白A 4和B 4以及白三烯B 4的一些脂氧合酶代谢产物。
• A photoaffinity probe for 5-hydroxyeicosanoid dehydrogenase suitable for radioiodination
  作者：Seongjin Kim、Yurdanur Adiyaman、Goutam Saha、William S Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00699-2

  日期：2001.7

  5-Hydroxy eicosanoid dehydrogenase (5h-dh) is a key enzyme responsible for the biosynthesis of 5-oxo-ETE, a potent eosinophil chemoattractant. To facilitate the identification and characterization of jh-dh we have synthesized a photoaffinity ligand 7, designed to bind to the enzyme, and shown it to be an excellent substrate for Sh-dh. We have also synthesized a precursor 34, containing the photoaffinity label and a trimethyl tin group that can readily be displaced by iodide and will be suitable for radioiodination with I-125. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of 5, 12-dihydroxy-6,10-,8,14--eicosatetraenoic acid (5,12-di-HETE) (), a new human metabolite of arachidonic acid
  作者：E.J. Corey、Anthony Marfat、Bennett C. Laguzza

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81899-2

  日期：1981.1

  A synthesis of 5,12-di-HETE () is reported which confirms the proposed structure and stereochemistry for this biologically active, natural eicosanoid.

  5的合成，12 -二-HETE（ ）报道其证实该生物学活性的，天然的类二十烷酸所提出的结构和立体化学。