3-乙基-3-己烯 | 16789-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-乙基-3-己烯
• 英文名称: 3-ethyl-3-hexene
• 英文别名: 3-ethylhex-3-ene
• CAS: 16789-51-8
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00059249
• 分子量: 112.215
• InChiKey: AUJLDZJNMXNESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  116 °C
• 密度：
  0.73
• LogP：
  4.283 (est)
• 保留指数：
  785.9;785;786;772.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-3-己烯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到3,4-dibromo-3-ethylhexane
  参考文献：
  名称：

  还原消除中的外球和内球过程。邻位二溴烷烃的直接和间接电化学还原

  摘要：

  作为还原消除中外球和内球过程之间二分法的一个例子，研究了邻位二溴烷烃的还原。根据动力学数据分析，碳电极和芳香族阴离子自由基等外球试剂与邻位二溴烷烃根据“ET”机制发生反应，其中速率决定步骤是协同电子转移键断裂导致β-溴代烷基自由基的反应

  DOI：

  10.1021/ja00173a002
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 二氯二茂锆 、 二乙基镁 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-乙基-3-己烯
  参考文献：
  名称：

  在锆配合物的存在下，用二乙基镁和乙基镁卤化物对双取代的乙炔和乙烯进行选择性环金属化

  摘要：

  在存在Cp 2 ZrCl 2的情况下，用乙基卤化镁EtMgHlg（Hlg = Cl，Br）和二乙基镁Et 2 Mg对二取代的乙炔和乙烯进行催化环金属化，得到四取代的magnesacyclopenta-2,4-二烯和二取代的magnesacyclopent-2-烯。提出了形成环状不饱和有机镁化合物的可能方案，根据该方案，环金属化过程中的反应性中间体是由Cp 2 ZrCl 2，EtMgHlg，Et 2 Mg，乙炔和乙烯生成的氧化锆环戊二烯和氧化锆环戊烯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030097

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed olefination <i>via</i> carbonyl reductive cross-coupling
  作者：Wei Wei、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Chenchen Li、Xiaobo Yang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7sc04207h

  日期：——

  Natural availability of carbonyl groups offers reductive carbonyl coupling tremendous synthetic potential for efficient olefin synthesis, yet the catalytic carbonyl cross-coupling remains largely elusive. We report herein such a reaction, mediated by hydrazine under ruthenium(II) catalysis. This method enables facile and selective cross-couplings of two unsymmetrical carbonyl compounds in either an

  羰基的自然可用性为有效的烯烃合成提供了还原性羰基偶联的巨大合成潜力，但催化羰基的交叉偶联仍然很难实现。我们在本文中报道了在钌（II）催化下由肼介导的这种反应。该方法能够以分子间或分子内的方式使两种不对称羰基化合物容易且选择性地交叉偶联。此外，该化学物质可容纳多种底物，在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，并产生化学计量的良性副产物。重要的是，KO t Bu和双齿膦dmpe的共存对于这种转化至关重要。
• Regioselective and Stereospecific Dehydrogenative Annulation Utilizing Silylium Ion-Activated Alkenes
  作者：Hidekazu Arii、Yuto Yano、Kenichi Nakabayashi、Syuhei Yamaguchi、Masaki Yamamura、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00793

  日期：2016.8.5

  annulation products retained the stereochemistry in cases of the reactions using internal alkenes. The use of diisopropyl(1-naphthyl)silane (2) instead of 1 also resulted in annulation to obtain the 2,3-dihydro-1-sila-1H-phenalene derivatives 6. Electrophilic aromatic substitution at the 8-position was predominant, despite the two potentially reactive positions on the naphthyl group. The steric hindrance

  用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（TPFPB）处理二烷基苄基硅烷（1）可获得与它们的分子内或分子间π络合物处于平衡状态的相应甲硅烷基离子，然后将其与各种烯烃进行脱氢环化反应以形成1,2,3,4-四氢-2-硅萘（4）的分离产率高达82％。硅原子上立体上更大的取代基往往会增加环状产物4的收率。在使用内部烯烃进行反应的情况下，环状产物保留了立体化学。使用二异丙基（1-萘基）硅烷（2）代替1也导致环化反应，获得2,3-二氢-1-sila-1 H-苯并菲衍生物6。尽管在萘基上有两个潜在的反应性位置，但在8位上的亲电子芳族取代仍占主导地位。萘基的空间位阻阻止了顺式烯烃向甲硅烷基离子的添加​​，与从1相比，这将使所需产物的收率从2大幅降低。
• Pair-Selective Coupling of Alkynes with Alkenes on Zirconocene Complex
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Christophe J. Rousset、Noriyuki Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1993.1001

  日期：1993.6

  When ethylene and alkynes such as 4-octyne and diphenylacetylene were treated with Cp2ZrBu2 highly pair selective coupling products were formed in high yields. Similarly, styrene or trimethylvinylsilane also afforded cross coupling products with alkynes on zirconocene complex.

  当乙烯和炔烃（如 4-辛炔和二苯乙炔）用 Cp2ZrBu2 处理时，会以高产率形成高度配对选择性的偶联产物。类似地，苯乙烯或三甲基乙烯基硅烷也提供了与二茂锆络合物上的炔烃的交叉偶联产物。
• Polylithiumorganic compounds - 20.
  作者：Adalbert Maercker、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85287-x

  日期：1994.1

  The reaction of various cyclic and acyclic alkynes with lithium dust (2% sodium) to form vicinal dilithioalkenes has been investigated: Aliphatic alkynes, e.g. 3-hexyne (27a), exclusively afford the corresponding (E)-dilithioalkenes, insoluble solids which are stable at room temperature and allow access to a variety of tetrasubstituted olefins in acceptable yields

  已经研究了各种环状和无环炔烃与锂粉（2％钠）形成邻位二硫代烯烃的反应：脂肪族炔烃，例如3-己炔（27a），专门提供了相应的（E）-二硫代烯烃，这些不溶性固体稳定在室温下，以可接受的收率获得各种四取代的烯烃
• Epoxidation of olefins by β-bromoalkoxydimethylsulfonium ylides
  作者：George Majetich、Joel Shimkus、Yang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.068

  日期：2010.12

  Olefins can be converted to their respective epoxides in a one-pot procedure by dissolving the olefin in anhydrous DMSO, adding NBS to the reaction mixture to generate a beta-bromoalkoxydimethylsulfonium ylide, and then adding DBU to the reaction mixture. A large variety of alkenes were successfully epoxidized with yields largely dependent on the structure of the alkene. Most importantly, the facial selectivity of this one-pot process is the opposite of that observed when using traditional epoxidizing reagents. Electron-poor alkenes are not epoxidized under these conditions. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

表征谱图