6-methoxy-5-methyl-phthalide | 408328-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-5-methyl-phthalide
• 英文别名: 6-Methoxy-5-methyl-phthalid；6-methoxy-5-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 408328-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: MJLYQCZEQMKXMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-5-methyl-phthalide 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 6-{[(1R,2R,3S,4R)-4-{4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl}-2,3-dihydroxycyclopentyl]methoxy}-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  用作PRMT5抑制剂的核苷类似物

  摘要：

  本申请涉及生物医药技术领域，具体公开了一种用作PRMT5抑制剂的核苷类似物。本申请所公开的式(I)所示的核苷类似物或其医药学上可接受的盐：所述核苷类似物或其医药学上可接受的盐对PRMT5的活性表现了较高的抑制性，可用于预防和/或治疗PRMT5介导的疾病，由PRMT5介导的疾病包括细胞异常增殖性疾病。

  公开号：

  CN113234079B
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6-methoxy-5-methyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Charlesworth et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 17,23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID
  作者：E. H. Charlesworth、H. J. Anderson、N. S. Thompson

  DOI：10.1139/v53-010

  日期：1953.1.1

  The condensation of 3-hydroxy-4-methylbenzoic acid with aqueous formaldehyde and hydrochloric acid yields the lactone of 6-hydroxymethyl-1,3-benzodioxane-8-methyl-5-carboxylic acid. This dioxanylphthalide has also been produced in a similar type of condensation from 5-hydroxy-4-methylphthalide which can be obtained by demethylation with aluminum chloride of 5-methoxy-4-methylphthalide.Proof of the presence of the m-dioxane and phthalide rings in the condensation product has been obtained by opening these rings in succession. The action of alkaline permanganate opens the phthalide ring to yield a substituted phthalic acid. Acid hydrolysis then opens the m-dioxane ring with loss of formaldehyde and the formation of a new phthalide ring. Successive steps of decarboxylation, methylation, and oxidation of the new phthalide yield the known 3-methyl-4-methylphthalic acid.

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。
• Blair et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 708,711
  作者：Blair et al.

  DOI：——

  日期：——
• Duncanson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3637,3642
  作者：Duncanson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phthalaldehydes and related compounds. Part VI. Further studies on vicinal carboxyphthalaldehydes
  作者：John Blair、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9540003935

  日期：——
• Allison et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4311,4313
  作者：Allison et al.

  DOI：——

  日期：——