methyl N-[(3R,4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroquinolin-3-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(3R,4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroquinolin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₃N₂O₃
• 分子量: 386.758
• InChiKey: WMGCMFXSGCPPGX-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum amalgam 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 methyl N-[(3R,4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroquinolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel quinolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,4-disubstituted quinolinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The C-3 substituted compound 9h displayed improved antiviral activity against clinically significant single (K103N) and double (K103N/L100I) mutant viruses. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00331-6

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel quinolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mona Patel、Robert J McHugh、Beverly C Cordova、Ronald M Klabe、Lee T Bacheler、Susan Erickson-Viitanen、James D Rodgers

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00331-6

  日期：2001.7

  A series of 4,4-disubstituted quinolinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The C-3 substituted compound 9h displayed improved antiviral activity against clinically significant single (K103N) and double (K103N/L100I) mutant viruses. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.