(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoic acid | 848044-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: Fmoc-D-Phe(3-Cl,4-OMe)-bAib(R)-OLeu-OH；(2S)-2-[(2R)-3-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 848044-13-3
• 化学式: C₃₅H₃₉ClN₂O₈
• 分子量: 651.156
• InChiKey: YMFADWIYMYXBIL-QLQSRUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cryptophycin 3
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosinate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558