tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate | 848044-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• 英文别名: tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
• CAS: 848044-28-0
• 化学式: C₅₄H₆₃ClN₂O₁₀
• 分子量: 935.555
• InChiKey: SVIQLARANOLNIW-NKPSUQDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate 在 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-[(2R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]oxy-4-methylpentanoyl]oxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2E,5S,6R,7E)-5-[(2S)-2-{[(2R)-3-({3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosyl}amino)-2-methylpropanoyl]oxy}-4-methylpentanoyloxy]-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558