3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine | 848044-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine
• 英文别名: Fmoc-3-Cl-D-Tyr(Me)-OH；N-Fmoc-O-methyl-3-chloro-D-tyrosine；(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 848044-14-4
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₅
• 分子量: 451.906
• InChiKey: HIXDGZGEBBODIH-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cryptophycin 3
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-O-methyl-D-3-chlorotyrosine 、 盐酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 乙酸乙酯 在 disodium;carbonate 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-methyl-D-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIZATION OF COMPOUNDS FROM SOLID SUPPORT USING THIOESTERASES

  摘要：

  本发明公开了一种使用固相支持化学和硫酯酶制备大环化合物的方法。同时还公开了新型大环化合物。

  公开号：

  US20090111152A1

文献信息

• Macrocyclization of compounds from solid support using thioesterases
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US08114640B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  A method of preparing macrocycles using solid support chemistry and thioesterases is disclosed. Also disclosed are novel macrocycles.

  本发明揭示了一种使用固相支持化学和硫酯酶制备大环化合物的方法。同时，本发明还揭示了新颖的大环化合物。
• Enzymatic Release and Macrolactonization of Cryptophycins from a Safety-Catch Solid Support
  作者：Wolfgang Seufert、Zachary Q. Beck、David H. Sherman

  DOI：10.1002/anie.200703665

  日期：2007.12.10
• US8114640B2
  申请人：——

  公开号：US8114640B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• [EN] MACROCYCLIZATION OF COMPOUNDS FROM SOLID SUPPORT USING THIOESTERASES<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE COMPOSÉS À PARTIR D'UN SUPPORT SOLIDE À L'AIDE DE THIOESTÉRASES
  申请人：UNIV MICHIGAN OFFICE OF TECHNO

  公开号：WO2009059002A2

  公开（公告）日：2009-05-07

  A method of preparing macrocycles using solid support chemistry and thioesterases is disclosed. Also disclosed are novel macrocycles.
• Total Synthesis of Cryptophycin 3
  作者：Paulami Danner、Matthias Bauer、Prodeep Phukan、Martin�E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200400558

  日期：2005.1

  which contains fragments D and C. After extension at the carboxyl function by esterification with the hydroxy ester 10, the seco compounds 37 and 42 were obtained. Ring closure was achieved by macrolactamization in the presence of TBTU as condensing agent. This work features a streamlined synthesis of the hydroxy ester 10, a short synthesis of the amino acid 14 by enantioselective alkylation of the

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)