(2Z)-2-[3-[(1Z,3E)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-1,3-二烯基]-1-环己-2-烯亚基]乙醛 | 102586-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (2Z)-2-[3-[(1Z,3E)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-1,3-二烯基]-1-环己-2-烯亚基]乙醛
• 英文名称: 11,20-Ethanoretinal
• 英文别名: (2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 102586-39-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.48
• InChiKey: FOYUFPJPFUUNOX-ZRTTZBFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrafluoroborate de dimethylammonium 、 (2Z)-2-[3-[(1Z,3E)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-1,3-二烯基]-1-环己-2-烯亚基]乙醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 dimethyl-[(2E)-2-[3-[(1E,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]cyclohex-2-en-1-ylidene]ethylidene]azanium;tetrafluoroborate 、
  参考文献：
  名称：

  Novel retinylidene iminium salts for defining opsin shifts: synthesis and intrinsic chromophoric properties

  摘要：

  视网膜席夫碱是许多光活性蛋白质中的发色团，具有信号传递和光诱导离子转移等功能。视网膜席夫碱可以是中性的或质子化的，也可以是全反式、11-顺式或 13-顺式异构体，而且可以在蛋白质结合袋中采用不同的构象。在这里，我们介绍了异构亚视黄醛亚胺盐的合成和特性，它们是在 C11 位置阻断异构化并限制构象的模拟物。气相吸收研究阐明了其内在的色度特性。这些研究表明，与未锁定的衍生物相比，11-锁定衍生物的 S0→S1 吸收有微小的蓝移。迄今为止研究的所有阳离子模拟物的气相吸收光谱在蓝色区域几乎没有吸收。这一观察结果强调了蛋白质相互作用对色彩调谐的重要性，这使得人眼能够感知蓝光。

  DOI：

  10.1039/b600121a
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenone-3-carboxaldehyde 在 正丁基锂 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2Z)-2-[3-[(1Z,3E)-2-甲基-4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-1,3-二烯基]-1-环己-2-烯亚基]乙醛
  参考文献：
  名称：

  Role of retinal isomerizations and rotations in the photocycle of bacteriorhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a056

文献信息

• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• US5489611A
  申请人：——

  公开号：US5489611A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)<br/>[FR] UTILISATION DES RETINOIDES POUR ABAISSER LES NIVEAUX DU PLASMA DANS LA LIPOPROTEINE (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996024344A1

  公开（公告）日：1996-08-15

  (EN) Retinoids are effective to lower plasma levels of Lp(a) in mammals.(FR) L'invention concerne des rétinoïdes dont l'action est efficace pour abaisser les niveaux du plasma dans la lipoprotéine (a) chez les mammifères.
• [EN] RETINOID-GLITAZONE COMBINATIONS<br/>[FR] COMBINAISONS RETINOIDES-GLITAZONE
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1999048529A1

  公开（公告）日：1999-09-30

  (EN) Cell proliferation is inhibited by administering a combination of a retinoid and a glitazone, thereby treating disease states caused by uncontrolled cell proliferation, including cancer, restenosis, and atherosclerosis.(FR) L'invention porte sur l'inhibition de la prolifération cellulaire par l'administration d'une combinaison comprenant un rétinoïde et un glitazone, afin de traiter les états pathologiques dus à une prolifération cellulaire incontrôlée, notamment le cancer, la resténose et l'athérosclérose.