p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranoside | 123826-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 123826-50-6
• 化学式: C₃₅H₃₆O₈
• 分子量: 584.666
• InChiKey: ZDXKFXUABKSKRH-MWTNOQARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-p-methylbenzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性和实用的环甘露己糖，一种环麦芽六糖的甘露异构体，Cyclo {→4）-[α-d-Manp-（1→4）-]5-α-d-Manp-（1→}合成

  摘要：

  摘要苯基三氟甲苯磺酸酯促进甲基O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-[O-（2,3,6-tri-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 4-2,3,6-三-O-苄基-1-硫代-α-d-甘露糖吡喃糖苷提供64％的环{→4）-[O -（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-（（1→4）] 5-O-（2,3,6-三-O-苄基-α-d-甘露糖吡喃糖基） -（1→}然后水解得到环麦芽六糖（α-环糊精）的甘露糖异构体，以立体控制的方式由3,6-二-O-苄基-4-O-氯乙酰基制备了用于环糖基化的关键甘露糖基中间体-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯和对甲氧基苯基3,6-二-O-苄基-2-Op-甲基苯甲酰基-α-d-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85173-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,5-diol 生成 p-methoxyphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-p-methylbenzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1273-1276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly efficient and stereoselective cycloglycosylation. Synthesis of cyclo???→4)-[α-Man-(1→4)]5-α-Man-(1→???, a manno isomer of α-cyclodextrin
  作者：Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72734-1

  日期：1989.1

  Stereocontrolled synthesis of a manno isomer of α-cyclodextrin was achieved for the first time employing PhSeOTf promoted cycloglycosylation of octadeca-O-benzyl-α-Man-(1→4)-???α-Man-(1→4)???4-α-Man-1→SMe.

  用PhSeOTf促进十八烷基-O-苄基-α-Man-（1→4）-α-Man-（1→4）的环糖基化反应，首次实现α-环糊精的甘露异构体的立体控制合成。 ?? 4 -α-Man-1→SMe。
• MORI, MASATO;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 192,(1989) C. 131-146
  作者：MORI, MASATO、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——