1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(4-ethenyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester | 74065-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(4-ethenyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
• 英文别名: 3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid methylester；4-(Vinyl)-isoneoxanthobilirubinsaeure-methylester；3-[4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；3-[4-Methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenmethyl)-pyrrol-3-yl]-propionsaeure-methylester
• CAS: 74065-69-3；89326-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: VXDCTBPBHXSOCN-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(4-ethenyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester 、 trans-3,4-dihydro-3',4-dimethyl-3-ethyl-5'-formyl-4'-(2-(methoxycarbonyl)ethyl)-5(1H)-pyrromethenone 在 氯仿 、 2,5-di(tert-butyl)-4-methylpyridine 、 三溴氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到trans-3-Ethyl-1,2,3,19,21,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-18-vinylbilin-8,12-dipropionsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Plieninger, Hans; Preuss, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 4, p. 585 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-t-butoxycarbonyl-5-formyl-4-methyl-3-pyrrolepropionate 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(4-ethenyl-1,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Isovinylneoxanthobilirubic Acid Mester, 一种胆红素 Dipyrrinone 亚基的光化学：飞秒瞬态吸收和受激拉曼发射光谱

  摘要：

  胆红素（BR）是血红素分解代谢形成的必需代谢物。蓝绿光光疗可用于降低血液中高浓度的 BR，尤其适用于新生儿期。在这项工作中，我们通过稳态吸收、飞秒瞬态吸收和受激拉曼光谱研究了 ( Z )-异乙烯基新黄胆红酸甲酯（BR 的双吡喃酮亚基）的光化学。异乙烯基新黄胆红酸的 ( Z )- 和 ( E )-构型异构体都经历了波长依赖性和可逆的光异构化。激发单线态的异构化是超快的（（Z）- 和（E)-异构体分别为~0.9 和 0.1 ps)，并且其效率随着光子能量的增加而增加。此外，我们研究了单线态氧对双吡喃酮亚基的敏化光氧化作用，导致形成丙二烯。还研究了这些化合物的生物活性，即对超氧化物产生、脂质过氧化和三羧酸循环代谢的影响。最后，讨论了该BR亚基及其结构类似物( Z )-乙烯基新黄原胆红酸甲酯的不同光化学和生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02870

文献信息

• Fischer; Plieninger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 231,256
  作者：Fischer、Plieninger

  DOI：——

  日期：——