2-fluoroacridine-9-carboxylic acid | 42595-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoroacridine-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-9-acridinecarboxylic acid
• CAS: 42595-26-6
• 化学式: C₁₄H₈FNO₂
• 分子量: 241.221
• InChiKey: FRFKBDHKAMDNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoroacridine-9-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-fluoroacridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 水 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-fluoroacridine-9-carboxylic acid 、 N-(4-氟苯基)马来酰胺酸
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w

文献信息

• DIBENZODIHYDROPYRIDINECARBOXYLIC ESTERS AND THEIR USE IN CHEMILUMINESCENT ASSAY METHODS
  申请人：DE STAAT DER NEDERLANDEN VERTEGENWOORDIGD DOOR DE MINISTER VAN WELZIJN, VOLKSGEZONDHEID EN CULTUUR

  公开号：EP0915851B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• US6030803A
  申请人：——

  公开号：US6030803A

  公开（公告）日：2000-02-29
• [EN] DIBENZODIHYDROPYRIDINECARBOXYLIC ESTERS AND THEIR USE IN CHEMILUMINESCENT ASSAY METHODS<br/>[FR] ESTERS DIBENZODIHYDROPYRIDINECARBOXYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'ANALYSES DE CHIMILUMINESCENCE
  申请人：DE STAAT DER NEDERLANDEN, VERTEGENWOORDIGD DOOR DE MINISTER VAN WELZIJN, VOLKSGEZONDHEID EN CULTUUR

  公开号：WO1998002421A1

  公开（公告）日：1998-01-22

  (EN) New dibenzodihydropyridinecarboxylic esters are provided which comply with formula (1) or (2), wherein: R1 is substituted alkyl or cyano; R2 and R3 are independently hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl; R4 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl; R5 and R6 are indenpendently alkyl, alkoxy or another substituent which is relatively resistant to oxidation; m and n are integers from 0 to 4; wherein, if m or n is at least 2, two groups R5 or R6 may be linked together; and Z is oxygen or sulphur. The new compounds are useful as chemiluminogenic reagents for detecting the presence of peroxidase activity at extremely low levels (10-20 moles).(FR) L'invention concerne de nouveaux esters dibenzodihydropyridinecarboxyliques conformes aux formules (1) et (2) ci-après: dans lesquels R1 est un alkyle ou un cyano substitué; R2 et R3 sont, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un alkyle, un alkyle substitué, un aryle ou un aryle substitué; R4 est un hydrogène, un alkyle, un alkyle substitué, un aryle ou un aryle substitué; R5 et R6 sont, indépendamment l'un de l'autre, un alkyle, un alkoxy ou un autre substituant relativement résistant à l'oxydation; m et n sont des entiers de 0 à 4; où, si m ou n est au moins égal à 2, deux groupes R5 et R6 peuvent être liés ensemble; et Z est de l'oxygène ou du soufre. Les nouveaux composés sont utiles en tant que réactifs chimiluminogéniques afin de détecter la présence d'une activité de peroxydase à des taux extrêmement bas (10-20 moles).
• Convenient Syntheses of Benzo-Fluorinated Dibenz[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines: Rearrangements of Isatins, Acridines, and Indoles
  作者：Emma-Claire Elliott、Elizabeth R. Bowkett、James L. Maggs、John Bacsa、B. Kevin Park、Sophie L. Regan、Paul M. O’Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/ol202318w

  日期：2011.10.21

  Efficient procedures for the synthesis of benzo-fluorinated dibenz[b,f]azepines (iminostilbenes) from fluorinated isatins or indoles using a number of ring-expansion reactions are described. A range of mono- and difluorinated analogues is accessible, and the syntheses can deliver gram quantities of the final products, which are precursors of fluoro analogues of the important anticonvulsant carbamazepine

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。