6,6-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-one | 1346155-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-one；6,6-Dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-C]imidazol-7(6H)-one
• CAS: 1346155-48-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: BPEXJBLMFWNMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-diiodo-6,6-dimethyl-5,7-dihydropyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、光学异构体、N-氧化物和/或前药。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及它们在治疗或预防抑制c-ABL有益的医疗状况中的使用。

  公开号：

  WO2020260871A1
• 作为产物：
  描述：

  5H-吡咯并[1,2-c]咪唑-7(6H)-酮 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以43%的产率得到6,6-dimethyl-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-Diarylalkenes as anticancer agents: Dual inhibitors of tubulin polymerization and phosphodiesterase 4

  摘要：

  A series of 1,1-diarylalkene derivatives were prepared to optimize the properties of CC-5079 (1), a dual inhibitor of tubulin polymerization and phosphodiesterase 4 (PDE4). By using the 3-ethoxy-4-methoxyphenyl PDE4 pharmacophore as one of the aromatic rings, a significant improvement in PDE4 inhibition was achieved. Compound 28 was identified as a dual inhibitor with potent PDE4 (IC(50) = 54 nM) and antitubulin activity (HCT-116 IC(50) = 34 nM and tubulin polymerization IC(50) similar to 1 mu M). While the nitrile group at the alkene terminus was generally required for potent antiproliferative activity, its replacement was tolerated if there was a hydroxyl or amino group on one of the aryl rings. Conveniently, this group could also serve as a handle for amino acid derivatization to improve the compounds' solubility. The glycinamide analog 45 showed significant efficacy in the HCT-116 xenograft model, with 64% inhibition of tumor growth upon dosing at 20 mg/kg qd. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.068