(13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure ( Eperusaeure ) | 20784-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure ( Eperusaeure )
• 英文别名: Eperu-8(20)-en-15-saeure；Eperuinsaeure；eperusaeure；(3S)-5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 20784-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: NALGVVPRJHXHNM-MCNSXXNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure ( Eperusaeure ) 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl ent-labda-8(17),13-E-dien-15-oate, methyl copalate
  参考文献：
  名称：

  黚死Herstellung冯粥DER映-14，15- Dinorlabdan-Reihe街上AUSEperusäure †

  摘要：

  Eperuic酸转化成的醚映-14，15 Dinorlabdane系列

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610309
• 作为产物：
  描述：

  ent-labd-13E-ene-8,15-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure ( Eperusaeure )
  参考文献：
  名称：

  大戟科的化学— XI：蓖麻蓖麻的二萜和戊二酸的立体化学

  摘要：

  从Ricinocarpus muricatus Muell中分离出三种新的二萜。精氨酸 描述。它们的结构已被确定为依泊那8β，15-二醇（Ia），依泊那8β，15,18-三醇（VIa）和15,16-二羟基埃泊8-8（20）-en-18-oic酸（VIIIa） 。已证明，在除C-13之外的所有点上，戊酸（III）都与labd-8（20）-en-15-oic酸相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80059-x