(13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure-methylester; Eperusaeure-methylester | 13008-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure-methylester; Eperusaeure-methylester
• 英文别名: Enantio-labden-8(20)-15-saeure-methylester；Eperu-8(20)-en-15-saeure-methylester；eperusaeure-methyl ester；methyl (3S)-5-[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpentanoate
• CAS: 13008-80-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: AOKUBKCGRXTZDV-VZRKHXGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.979 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure-methylester; Eperusaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure ( Eperusaeure )
  参考文献：
  名称：

  大戟科的化学— XI：蓖麻蓖麻的二萜和戊二酸的立体化学

  摘要：

  从Ricinocarpus muricatus Muell中分离出三种新的二萜。精氨酸 描述。它们的结构已被确定为依泊那8β，15-二醇（Ia），依泊那8β，15,18-三醇（VIa）和15,16-二羟基埃泊8-8（20）-en-18-oic酸（VIIIa） 。已证明，在除C-13之外的所有点上，戊酸（III）都与labd-8（20）-en-15-oic酸相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80059-x
• 作为产物：
  描述：

  ent-labd-13E-ene-8,15-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (13S)-5β,9β,10α-Labd-8(20)-en-15-saeure-methylester; Eperusaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  大戟科的化学— XI：蓖麻蓖麻的二萜和戊二酸的立体化学

  摘要：

  从Ricinocarpus muricatus Muell中分离出三种新的二萜。精氨酸 描述。它们的结构已被确定为依泊那8β，15-二醇（Ia），依泊那8β，15,18-三醇（VIa）和15,16-二羟基埃泊8-8（20）-en-18-oic酸（VIIIa） 。已证明，在除C-13之外的所有点上，戊酸（III）都与labd-8（20）-en-15-oic酸相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(65)80059-x

文献信息

• Über die Herstellung von Äther der<i>enantio</i>-14, 15-Dinorlabdan-Reihe aus Eperusäure
  作者：Ashesh Kumar Dey、Hans Richard Wolf

  DOI：10.1002/hlca.19780610309

  日期：1978.4.19

  The Conversion of Eperuic Acid into Ethers of the enantio-14, 15-Dinorlabdane Series

  Eperuic酸转化成的醚映-14，15 Dinorlabdane系列
• The structure and stereochemistry of diterpenes from trachylobium verrucosum Oliv.—V
  作者：G. Hugel、A.C. Oehlschlager、G. Ourisson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82184-0

  日期：1966.1

  The isolation from Trachylobium verrucosum of seven new bicarbocyclic diterpenes, possessing the (−) labdane skeleton, is described. Their structure have been determined as 4d, 6d, 6e, 6f, 7a, 8a and 10b. In addition, caryophyllene oxide (9), enantio labd-8(20), 13-diene-15 oic acid (4g), enantio labd-8(20)-en-15,18-dioic acid (6c), enantio labd-8(20)-en-15-oic acid (5b) and (−) 13-epimanool (10a)

  描述了七种新的具有（-）拉丹烷骨架的双碳环二萜与拟南芥的分离。已经确定它们的结构为4d，6d，6e，6f，7a，8a和10b。另外，石竹烯氧化物（9），对映LABD -8（20），13-二烯-15 OIC酸（4克），对映LABD -8（20） -烯-15,18-二酸（图6c），对映体LAbd -8（20）-en -15-油酸（5b）和（-）13-Epimanool（10a）已被分离。该树脂的成分与从该树的种子荚中提取的成分明显不同。后者主要包含与（-）贝壳杉烯有关的四碳环和五碳环的二萜。
• The chemistry of extractives from hardwoods. Part XXI. The structure of eperuic acid
  作者：F. E. King、Gurnos Jones

  DOI：10.1039/jr9550000658

  日期：——