(4-氯苯基)(1H-咪唑-2-基)甲酮 | 62457-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氯苯基)(1H-咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-(1H-imidazol-2-yl)-methanone
• 英文别名: 2-(4-Chlorbenzoyl)imidazol；(4-chlorophenyl)(1H-imidazol-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1H-imidazol-2-yl)methanone
• CAS: 62457-94-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: DRMOGKAKDDNQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)(1H-咪唑-2-基)甲酮 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-8-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  回流或微波辐射合成6,8-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物及其抗癌活性的研究

  摘要：

  为了获得一些6,8-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡嗪，采用与乙酸铵不同的新方法，将1-（2-芳基-2-氧乙基）-2-芳基咪唑衍生物与乙酸铵在乙酸中反应。在文献中发现的。评价获得的化合物的抗癌活性，并报告显着的活性值。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420224
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-氯苯基)(1H-咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系研究和X射线晶体学的3-取代的吲哚-2-二-5-羧酸酰胺衍生物作为PAK4抑制剂

  摘要：

  先前我们已经描述了将吲哚啉-2-一-5-羧酰胺确定为有效的PAK4抑制剂。这项研究通过对先导化合物2和3进行一些修饰，扩展了我们原始系列的构效关系。在生化和细胞分析中设计，合成和评估了一系列新型衍生物。该系列中的大多数显示出针对A549和HCT116细胞的纳摩尔生化活性和有效的抗增殖活性。代表性化合物10a表现出优异的酶抑制作用（PAK4 IC 50  = 25 nM）和细胞效价（A549 IC 50  = 0.58μM，HCT116 IC 50  = 0.095μM）。化合物的X射线结构获得与PAK4结合的10a。晶体学分析证实了分子模型的预测，并有助于改进SAR结果。另外，化合物10a显示出集中的多靶点激酶抑制作用，良好的计算药物相似性。化合物10a的进一步分析表明，它对人细胞色素P450的各种同工型均显示出弱的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.051

文献信息

• N-acylimidazoles, their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0095285A1

  公开（公告）日：1983-11-30

  N-acylimidazole represented by the formula: wherein X is halogen atom, or alkyl, alkoxy, lower alkylthio, halogen-substituted alkyl, phenyl, phenoxy, cyano, phenyl lower alkoxy or nitro group, R, and R2, which may be the same or different, are hydrogen or halogen atom, or alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, lower cycloalkyl lower alkyl or lower alkoxy lower alkyl group, or R, and R2, taken together, may form lower alkylene or halogen-substituted lower alkylene gorup, m is 0 or 1, n is 0, 1 or 2, and when n is 2, (X)2 groups may form methylenedioxy group, which is useful for controlling plant-disease, regulating plant growth and controlling weeds.

  由以下式子代表的 N-酰基咪唑 其中 X 为卤素原子，或烷基、烷氧基、低级烷硫基、卤素取代的烷基、苯基、苯氧基、氰基、苯基低级烷氧基或硝基，R 和 R2（可以相同或不同）为氢或卤素原子，或烷基、低级烯基、低级烷氧基、三氟甲基、低级环烷基低级烷基或低级烷氧基低级烷基，或 R 和 R2 合在一起可形成低级亚烷基或卤素亚烷基、当 n 为 2 时，(X)2 基团可形成亚甲基二氧基，用于控制植物疾病、调节植物生长和控制杂草。
• N-Acylimidazoles and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0141619A2

  公开（公告）日：1985-05-15

  An N-acylimidazole represented by the formula: wherein R is a lower alkyl group, and X, Y and Z are, the same or different, each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a halogenated lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylthio group, a cyano group or a nitro group, or two of X, Y and Z, taken together, may form a methylenedioxy group, is useful for controlling plant diseases.

  一种 N-酰基咪唑由以下式子表示：其中 R 是低级烷基，X、Y 和 Z 相同或不同，各自是氢原子、卤素原子、低级烷基、卤代低级烷基、低级烷氧基、低级烷硫基、氰基或硝基，或者 X、Y 和 Z 中的两个共同形成亚甲二氧基，可用于防治植物病害。
• REGEL E., J. LIEBIGS ANN CHEM. <JLAC-BF>, 1977, NO. 1, 159-168
  作者：REGEL E.

  DOI：——

  日期：——
• US4493842A
  申请人：——

  公开号：US4493842A

  公开（公告）日：1985-01-15
• US4610997A
  申请人：——

  公开号：US4610997A

  公开（公告）日：1986-09-09