D-荧光素甲酯 | 73918-26-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-荧光素甲酯
• 英文名称: D-luciferin methyl ester
• 英文别名: luciferin methyl ester；(S)-methyl 2-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate；D-Luciferin,6'-Methyl Ether；methyl (4S)-2-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 73918-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 294.355
• InChiKey: PULFPBAWBRMDDC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  497.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-荧光素甲酯 在 ABHD₁₁ serine hydrolase 作用下， 生成 D-虫荧光素游离酸
  参考文献：
  名称：

  萤火虫荧光素甲酯阐明多种丝氨酸水解酶的活性

  摘要：

  萤火虫荧光素甲酯可被单酰基甘油脂肪酶 MAGL、酰胺酶 FAAH、特性较差的水解酶 ABHD11 和已知的S-去棕榈酰化水解酶 (LYPLA1/2) 水解，而不仅仅是酯酶 CES1。这使得基于活性的丝氨酸水解酶生物发光测定成为可能，并表明负责水解酯前药的“酯酶活性”比之前想象的更加多样化。

  DOI：

  10.1039/d3cc02540c
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-6-甲氧基苯并噻唑 在 氯化亚砜 、 吡啶盐酸盐 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-荧光素甲酯
  参考文献：
  名称：

  Luciferin and derivatives as a DYRK selective scaffold for the design of protein kinase inhibitors

  摘要：

  D-Luciferin is widely used as a substrate in luciferase catalysed bioluminescence assays for in vitro studies. However, little is known about cross reactivity and potential interference of D-luciferin with other enzymes. We serendipitously found that firefly luciferin inhibited the CDK2/Cyclin A protein kinase. Inhibition profiling of D-luciferin over a 103-protein kinase panel showed significant inhibition of a small set of protein kinases, in particular the DYRK-family, but also other members of the CMGC-group, including ERK8 and CK2. Inhibition profiling on a 16-member focused library derived from D-luciferin confirms that D-luciferin represents a DYRK-selective chemotype of fragment-like molecular weight. Thus, observation of its inhibitory activity and the initial SAR information reported here promise to be useful for further design of protein kinase inhibitors with related scaffolds. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.035

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR ASSAYING REDOX STATE OF METABOLICALLY ACTIVE CELLS AND METHODS FOR MEASURING NAD(P)/NAD(P)H<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR ÉVALUER L'ÉTAT REDOX DE CELLULES MÉTABOLIQUEMENT ACTIVES ET PROCÉDÉS DE MESURE DE NAD(P)/NAD(P)H
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2013033515A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides compounds and methods for assaying redox state of metabolically active cells and methods for assaying enzyme activity and/or metabolite level by coupling to redox defining co-factor NAD(P)/NAD(P)H measurement.

  本发明提供了一种用于测定代谢活跃细胞氧化还原状态的化合物和方法，以及一种将酶活性和/或代谢产物水平测定与氧化还原定义辅因子NAD(P)/NAD(P)H测量相结合的方法。
• An allylated firefly luciferin analogue with luciferase specific response in living cells
  作者：Yuma Ikeda、Tsuyoshi Saitoh、Kazuki Niwa、Takahiro Nakajima、Nobuo Kitada、Shojiro A. Maki、Moritoshi Sato、Daniel Citterio、Shigeru Nishiyama、Koji Suzuki

  DOI：10.1039/c7cc09720d

  日期：——

  An allylated firefly luciferin was successfully synthesized and its bioluminescence properties were evaluated. When applied to cellular imaging in combination with Eluc, which is one of the commercially available luciferases, this analogue displayed a luciferase-specific bioluminescence signal with prolonged emission (>100 min).

  成功合成了烯丙基化萤火虫萤光素，并对其生物发光性能进行了评估。当与Eluc（一种可商购的荧光素酶）一起用于细胞成像时，该类似物显示出荧光素酶特异性的生物发光信号，发射时间延长（> 100分钟）。
• Experimental Support for a Single Electron-Transfer Oxidation Mechanism in Firefly Bioluminescence
  作者：Bruce R. Branchini、Curran E. Behney、Tara L. Southworth、Danielle M. Fontaine、Andrew M. Gulick、David J. Vinyard、Gary W. Brudvig

  DOI：10.1021/jacs.5b03820

  日期：2015.6.24

  Firefly luciferase produces light by converting substrate beetle luciferin into the corresponding adenylate that it subsequently oxidizes to oxyluciferin, the emitter of bioluminescence. We have confirmed the generally held notions that the oxidation step is initiated by formation of a carbanion intermediate and that a hydroperoxide (anion) is involved. Additionally, structural evidence is presented

  萤火虫萤光素酶通过将底物甲虫萤光素转化为相应的腺苷酸，随后将其氧化为氧化荧光素，即生物发光的发射体，从而产生光。我们已经证实了普遍持有的观点，即氧化步骤是由碳负离子中间体的形成引发的，并且涉及氢过氧化物（阴离子）。此外，还提供了结构证据，说明将氧气输送到底物反应位点。在此，我们报告了超氧阴离子参与相关化学模型反应的关键令人信服的光谱证据，该反应支持关键氧化过程的单一电子转移途径。这种机制可能是生物发光过程的一个共同特征，其中光是在没有辅因子的情况下由酶产生的。
• LUMINOGENIC AND FLUOROGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT MOLECULES OR CONDITIONS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20140154716A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided. Compounds and compositions for carrying out the methods of the invention are also provided.

  本发明提供了一种检测样本中至少一种分子存在或数量的方法，该方法采用了luciferin的衍生物或荧光团的衍生物。还提供了用于执行本发明方法的化合物和组合物。
• Pro-luciferin probes containing (2-diphenylphosphino)benzoate and 2-thiolo-2-methylpropionate moieties: Synthesis, characterization, and reactivity toward nitroxyl
  作者：Marcin Szala、Julia Modrzejewska、Aleksandra Grzelakowska、Jolanta Kolińska、Radosław Michalski、Angelika Artelska、Adam Sikora、Radosław Podsiadły

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110996

  日期：2023.2

  Multiple studies have shown that the generation of the reactive oxygen and nitrogen species (RONS) can promote a tumor formation via a redox-signaling mechanism. RONS in vivo are usually detected by fluorogenic probes. In this study, we report synthesis of four new firefly luciferin-based probes with two different reactive groups for nitroxyl recognition, either (2-diphenylphosphino)benzoate or 2-

  多项研究表明，活性氧和氮物质 (RONS) 的产生可以通过氧化还原信号机制促进肿瘤形成。体内RONS通常由荧光探针检测。在这项研究中，我们报告了四种新的基于萤火虫荧光素的探针的合成，这些探针具有两个不同的硝酰识别反应基团，即 (2-二苯基膦基) 苯甲酸酯或 2-硫代-2-甲基丙酸酯部分。我们还比较了这些探针相对于硝酰基、次氯酸和其他分析物的反应性和选择性。由于荧光素甲酯的释放，所有研究的探针在与硝酰反应中“开启”荧光，可用于荧光素酶转染细胞中硝酰的生物发光成像。在与次氯酸的反应中，形成稳定的非荧光产物。使用各种分析技术可以确定探针和硝酰基之间反应的化学计量，