(S)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid | 119639-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
• CAS: 119639-03-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: SCAWECGFPWPHAR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid 在 咪唑 、 copper (I) iodide 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  使用手性钛配合物轻松合成光学纯的（-）-（S）-异戊烯醇†

  摘要：

  描述了一种立体控制的合成路线，可合成光学纯的（-）-（S）-ipsenol（1），Pityokteines curvidens的信息素和其他各种树皮甲虫。合成的关键步骤是使用手性钛-碳水化合物配合物（方案1）进行对映选择性醇醛缩合反应。然后通过标准方法（方案2）将如此获得的光学纯的β-羟基酸5的以摩尔量计的羧酸酯官能化为二烯部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730215
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate 在 哌啶 、 水 、 silver benzoate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (S)-3-hydroxy-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Arndt–Eistert反应将α-羟基酸同构为α-未取代的β-羟基羧酰胺

  摘要：

  在这里，我们研究了白二酸和苯基乳酸通过其重氮酮对相应的β-羟基酸进行Wolff重排的同源性。该反应需要与其氨基酸类似物不同的条件。的选择将O α -取代可以选择性引导反应α-β未取代的羟基羧酰胺或（ë）-α，β不饱和羧酰胺，并提供一个新的路由从α羟基酸到这样的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.001

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Antibiotic Lysocin E and Its Enantiomeric, Epimeric, and N-Demethylated Analogues
  作者：Motoki Murai、Takuya Kaji、Takefumi Kuranaga、Hiroshi Hamamoto、Kazuhisa Sekimizu、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201410270

  日期：2015.1.26

  Lysocin E, a macrocyclic peptide, exhibits potent antibacterial activity against methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA) through a novel mechanism. The first total synthesis of lysocin E was achieved by applying a full solid‐phase strategy. The developed approach also provides rapid access to the enantiomeric, epimeric, and N‐demethylated analogues of lysocin E. Significantly, the antibacterial

  大环肽溶血素E通过一种新颖的机制对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出强大的抗菌活性。溶血素E的第一个全合成是通过应用完全固相策略实现的。发达的方法还可以快速获得溶菌素E的对映异构体，差向异构体和N-去甲基化类似物。重要的是，非天然对映异构体的抗菌活性与天然异构体相当，表明在其模式下没有手性识别行动。
• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• OERTLE, KONRAD;BEYELER, HARRY;DUTHALER, RUDOLF O.;LOTTENBACH, WILLI;RIEDI+, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 353-358
  作者：OERTLE, KONRAD、BEYELER, HARRY、DUTHALER, RUDOLF O.、LOTTENBACH, WILLI、RIEDI+

  DOI：——

  日期：——