(S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇 | 35628-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
• 中文别名: (S)-(-)-小蠢烯醇
• 英文名称: (S)-ipsenol
• 英文别名: (4S)-2-methyl-6-methyleneoct-7-ene-4-ol；(S)-2-methyl-6-methyleneoct-7-en-4-ol；(-)-(S)-ipsenol；(S)-(-)-Ipsenol；S-(-)-Ipsenol；(-)-ipsenol；Ipsenol；(4S)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol
• CAS: 35628-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  222.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.761 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-羟基-6-甲基庚烷-2-酮 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-甲基-6-次甲基-7-辛烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  酮和α-未取代醛之间脯氨酸催化的不对称羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。

  DOI：

  10.1021/ol006976y

文献信息

• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。
• Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu‐Long Zhang、Bo‐Jun He、Yi‐Wen Xie、Yu‐Hao Wang、Yi‐Long Wang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900203

  日期：2019.7.2

  The BINOL‐derived chiral phosphoric acid (R)‐TRIP is utilized as an organocatalyst in the asymmetric isoprenylboration reaction of aldehydes, wherein hydrogen‐bond interactions play a key role in the control of enantioselectivity. A wide arrays of enantioenriched dienyl homoallyl alcohols, including two natural products (−)‐Ipsdienol and (−)‐Ipsenol, have been successfully constituted. The synthetic

  BINOL衍生的手性磷酸（R）-TRIP在醛的不对称异戊二烯硼化反应中用作有机催化剂，其中氢键相互作用在控制对映选择性中起关键作用。已经成功地构成了一系列丰富的对映体富集的二烯基均烯丙基醇，包括两种天然产物（-）-伊潘二醇和（-）-伊潘醇。还公开了对手性异戊烯基化的异苯并呋喃酮，乙烯基环氧乙烷和环己烯衍生物的合成应用。
• Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions for the Enantioselective Synthesis of Dienyl and Enynyl Alcohols
  作者：Chan-Mo Yu、Miyoo Jeon、Jae-Young Lee、Junha Jeon

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-o

  日期：2001.3

  catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with 2-ethynyl- and 2-ethenyl-2-propenylstannane promoted by BINOL-TiIV complex with synergetic reagent are achieved for the synthesis of homoenynyl- and dienyl alcohols with high levels of enantioselectivity. The range of enantioselectivity is 84−99% ee with good chemical yields. The application of catalytic asymmetric dienylation

  通过具有协同试剂的BINOL-Ti IV配合物促进的非手性醛与2-乙炔基和2-乙炔基-2-丙烯基锡烷的高效催化不对称烯丙基转移反应可实现高对映选择性的高炔炔醇和二烯基醇的合成。对映选择性的范围是84-99％ee，化学收率很好。催化不对称二烯基化在一次操作中的应用以天然存在的（-）-伊潘二烯醇和（-）-伊普森醇的对映选择性合成为例。
• Chiral synthesis VIA organoboranes. 26. An efficient synthesis of isoprenyl derivatives of borane - valuable reagents for the isoprenylboration of aldehydes. A convenient route to both enantiomers of ipsenol and ipsdienol in high optical purity
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85575-7

  日期：1990.1

  namely metallation of isoprene with potassium 2,2,5,5-tetramethylpiperidide followed by sequential treatment with B-methoxydialkylborane and boron trifluoride-etherate. These reagents are used for the convenient isoprenylation of aldehydes. Reaction of isovaleraldehyde and β, β-dimethylacrolein with B2'isoprenyldiisopinocampheylborane provides both ipsenol and ipsdienol, respectively in 65% yields and 96%

  B-异戊二烯基二烷基硼烷的制备是通过采用Schlosser程序的Brandsma改性完成的，即用2,2,5,5-四甲基哌啶钾对异戊二烯进行金属化，然后依次用B-甲氧基二烷基硼烷和三氟化硼-醚化物处理。这些试剂用于方便的醛异戊二烯化。异戊醛和β，β-二甲基丙烯醛与B 2'异戊二烯基二异辛基环戊基硼烷的反应分别提供了ipsenol和ipsdienol，产率为65％，ee为96％。
• A synthesis of S-(−)-ipsenol from lactic acid
  作者：Berry M. Trost、Maria S. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61256-x

  日期：1992.8

  A six step synthesis of S-(−)-ipsenol, a constituent of the sex pheromone of the bark beetle, from lactic acid employs an asymmetric aldol condensation and a novel molybdenum catalyzed elimination of an allyl ester as key steps.

  由乳酸的六步合成S-（-）-艾普森醇（树皮甲虫性信息素的组成部分）采用不对称的羟醛缩合和新颖的钼催化的烯丙基酯消除作为关键步骤。