2-叠氮基-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮 | 34635-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-azido-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Azido-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 34635-38-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: LYBQLVHZDNTIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-氨基-1-(2-甲氧基苯基)乙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE
  [FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)

  摘要：

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。

  公开号：

  WO2005019184A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙烯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Cu(dap)Cl₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-叠氮基-1-(2-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进铜（II）催化乙烯基芳烃的区域和化学选择性氧化叠氮化

  摘要：

  用三甲基甲硅烷基叠氮化物和分子氧作为化学计量氧化剂实现了乙烯基芳烃的可见光加速氧化叠氮化。与基于铱，钌或有机染料的光催化剂相反，发现[Cu（dap）2 ] Cl或[Cu（dap）Cl 2 ]对于这种转化是独特的，这归因于它们与金属，金属或金属的相互作用。底物通过配体交换和反弹机制。有人建议将铜II作为催化活性物质，将其与叠氮化物配位后将进行光加速均质分解，从而形成铜I和叠氮化物自由基。这种激活原则（CU II -X→铜我+ X 。）开启了铜基光催化的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201801678

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-bis(α,β-unsaturated carbonyl)-isoindolines from aldehydes and phenacyl azides under metal free conditions
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ahmed Kamal、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d1cc02884g

  日期：——

  Here in the present manuscript, we report our observation of an unprecedented stereoselective synthesis of 2H-isoindolin-1,3-ylidenes from 2-(formylphenyl)acrylates and phenacylazide in the presence of piperidine. Unlike in our previous findings, in which we accessed 3-keto-isoquinolines from the same starting materials under slightly modified reaction conditions, this unexpected one-pot tandem reaction

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。
• Compounds, Methods and Formulations for the Oral Delivery of a Glucagon-Like Peptide (Glp)-1 Compound or a Melanocortin-4 Receptor (Mc4) Agonist Peptide
  申请人：Herr Robert Jason

  公开号：US20080214448A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。
• COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON-LIKE PEPTIDE (GLP-1) COMPOUND OR A MELANOCORTIN-4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE
  申请人：HERR Robert Jason

  公开号：US20100120876A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和配方，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。
• Compounds, methods and formulations for the oral delivery of a glucagon-like peptide (GLP-1) compound or a melanocortin-4 receptor (MC4) agonist peptide
  申请人：Herr Robert Jason

  公开号：US08552039B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及一种新型化合物、方法和制剂，用于口服给药GLP-1化合物或MC4激动剂肽。