2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮 | 67139-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: α-hydroxyphenacyl azide
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-azidoethanone；2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone；2-Azido-1-(2-hydroxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 67139-49-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• mdl: MFCD09745936
• 分子量: 177.162
• InChiKey: IIXQHEJFDFXVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2,5-Bis-<2'-hydroxy-phenyl>-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722

文献信息

• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。
• Transition metal-free one-pot synthesis of substituted pyrroles by employing aza-Wittig reaction
  作者：Chetna Jadala、Budaganaboyina Prasad、A. V. G. Prasanthi、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c9ra06778g

  日期：——

  A mild and metal-free one-pot synthetic strategy has been developed for the construction of substituted pyrroles by employing aza-Wittig reaction from a unique and unexplored combination of chromones and phenacyl azides. This method does not compromise the diverse substitutions on both the phenacyl azides and chromones. The merits of this method are wide substrate scope, easy functionalization, short

  已经开发了一种温和且无金属的一锅法合成策略，通过使用由色酮和苯酰叠氮化物的独特且未开发的组合产生的氮杂-维蒂希反应来构建取代的吡咯。这种方法不会影响苯酰叠氮化物和色酮的多种取代。该方法的优点是底物范围广、易于功能化、反应时间短、操作简单、收率高。此外，该方法适用于生成关键吡咯构件库。
• Cyclization Reaction of 2-Azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with Terminal Alkynoates Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine (DMAP): Synthesis of 2-Aminobenzofuran-3(2H)-one Derivatives
  作者：Ling-Guo Meng、Ni-Lin Ge、Ming-Ming Yang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201100250

  日期：2011.7

  An unexpected cyclization reaction of 2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)ethanones with terminal alkynoates catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was developed, and 2-aminobenzofuran-3(2H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions within 2 h. The scope and limitations of the cyclization reactions were also investigated.

  2-叠氮基-1-(2-羟基苯基)乙酮与末端炔酸酯在 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化下发生意想不到的环化反应，并以中等至良好的收率获得了 2-氨基苯并呋喃-3(2H)-酮衍生物在温和的反应条件下，2 小时内。还研究了环化反应的范围和局限性。
• Reinvestigation of Synthetic Routes to 1,3,4-Benzoxadiazepin-5-ones and 1,3- Benzoxazepines
  作者：Hwa-Ok Kim、Edward W. Huber、Dirk Friedrich、Norton P. Peet

  DOI：10.1055/s-1994-25701

  日期：——

  Recently reported syntheses of 1,3-benzoxazepines and 1,3,4-benzoxadiazepin-5-ones were reinvestigated and found to produce, instead, 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles and 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazoles, respectively.

  对最近报道的 1,3-苯并氧氮杂卓和 1,3,4-苯并氧二氮杂卓-5-酮的合成方法进行了重新研究，发现它们分别生成了 2-(2-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑和 5-(2-羟基苯基)-1,3-恶唑。
• Heterocyclic compounds and their use as anticancer agents
  申请人：Chen Xiaoling

  公开号：US20090318438A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to heterocyclic compounds that have anticancer activity, and pharmaceutical compositions that contain such compounds, methods of treating diseases and conditions in mammals using such compounds and composition and methods for their manufacture.

  本发明涉及具有抗癌活性的杂环化合物，以及包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物治疗哺乳动物的疾病和病症的方法以及它们的制造方法。