4-(4-methoxyphenyl)-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine | 618063-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 618063-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 315.42
• InChiKey: KKJAYSIKWWDGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  504.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩亚甲基)肼-1-硫代甲酰胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Arylidenehydrazinyl-4-methoxyphenylthiazole 衍生物的合成：对接研究，探索 II 型糖尿病并发症管理剂

  摘要：

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-{2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200824

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4-disubstituted-1,3-thiazoles as anti-Candida spp. agents
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D’Ascenzio、Daniela Lilli、Daniela Rivanera

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.027

  日期：2011.1

  A new series of [4-(4'-substituted-phenyl)thiazol-2-yl]hydrazine derivatives were synthesized in good yield (86-99%) and characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR, and mass spectral studies. The compounds were assayed for their in vitro broad-spectrum antifungal activity, compared to clotrimazole and fluconazole, against 20 clinical isolates of pathogenic Candida spp., representing five different species. The results showed that the presence of heterocyclic or bicyclic rings on hydrazone moiety in position C2 of thiazole revealed a promising selective inhibitory activity especially against Candida albicans and Candida glabrata. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved,
• Synthesis of Arylidenehydrazinyl‐4‐methoxyphenylthiazole Derivatives: Docking Studies, Probing Type II Diabetes Complication Management Agents
  作者：Hasnain Mehmood、Tashfeen Akhtar、Muhammad Haroon、Ehsaan Tahir、Muhammad Ehsan、Simon Woodward、Mustapha Musa

  DOI：10.1002/cbdv.202200824

  日期：2022.11

  compounds library identified 2-(2-(3,4-dichlorobenzylidene)hydrazinyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiazole as a lead molecule against α-amylase inhibition with an IC50 of 5.75±0.02 μM. α-Amylase inhibition is also supported by molecular docking studies against α-amylase. All the obtained thiazoles also showed promising antiglycation activity with 4-(4-methoxyphenyl)-2-2-[2-(trifluoromethyl)benzylidene]hydrazinyl}thiazole

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0