trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one | 25249-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (4aR,5S,8aS)-4a,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 25249-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: AOYNDCTWVQMAPH-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (4aR,5S,8aS)-4a,5-Dimethyl-octahydro-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  McGuire,H.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1879 - 1883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (rel-4aS,5R)-4a,5-dimethyl-4,4a5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 溴 、 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 trans-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4aβ,5β-dimethylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Annelation of 2,3-dimethylcyclohexanone. Synthetic proof for the stereochemistry of the sesquiterpene aristolone

  摘要：

  描述了2,3-二甲基环己酮的高效去醛化过程。该过程的关键步骤涉及烯醇内酯16与甲基锂在精心控制的条件下的反应。描述了将倍半萜(−)-aristolone (1) 完全立体选择性地转化为左旋脱醛酮 22b 的过程。将后者与明确合成的外消旋脱醛酮 22a 进行比较，最终确定了 aristolone (1) 的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1139/v69-714

文献信息

• A new 4C + 2C annelation reaction based on tandem Michael-Claisen condensation. 2. Synthesis of aristolone and fukinone
  作者：C. V. C. Prasad、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo00377a021

  日期：1987.1
• McGuire,H.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1879 - 1883
  作者：McGuire,H.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Annelation of 2,3-dimethylcyclohexanone. Synthetic proof for the stereochemistry of the sesquiterpene aristolone
  作者：Edward Piers、Ronald W. Britton、William de Waal

  DOI：10.1139/v69-714

  日期：1969.12.1

  An efficient annelation of 2,3-dimethylcyclohexanone is described. The key step of this process involves the reaction of the enol lactone 16 with methyllithium, under carefully controlled conditions. The completely stereoselective conversion of the sesquiterpene (−)-aristolone (1) into the levorotatory decalone 22b is described. Comparison of the latter with the unambiguously synthesized racemic decalone 22a conclusively establishes the relative stereochemistry of aristolone (1).

  描述了2,3-二甲基环己酮的高效去醛化过程。该过程的关键步骤涉及烯醇内酯16与甲基锂在精心控制的条件下的反应。描述了将倍半萜(−)-aristolone (1) 完全立体选择性地转化为左旋脱醛酮 22b 的过程。将后者与明确合成的外消旋脱醛酮 22a 进行比较，最终确定了 aristolone (1) 的相对立体化学结构。