(3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one | 935396-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2,3-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-D-erythronolactone
• CAS: 935396-15-9
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 346.615
• InChiKey: QLMNWNMVWITKGL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到(3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 Tamaru 反应正式合成 Amphidinolide C 的 C1-C9 片段

  摘要：

  在Ni(acac) 2催化下，醛与异戊二烯和三乙基硼烷的均烯丙基化得到羟基烯烃，收率良好，具有出色的区域选择性和立体选择性。使用第二代 Grubbs 催化剂和碘化铜 (I) 将羟基烯烃与丙烯酸甲酯交叉复分解，得到 α,β-不饱和酯，在 DBU 存在下进行环化，生成具有正确 C1-C9 片段相对构型的四氢呋喃amphidinolides C、C2 和 F。

  DOI：

  10.1021/ol100959a

文献信息

• Concise Synthesis of a New Chiral Cyclopentenone Building Block for Prostaglandins and their Derivatives
  作者：Remigiusz Żurawiński、Beata Łukasik

  DOI：10.1002/ejoc.201900102

  日期：2019.4.24

  A facile four‐step protocol for the preparation of a new chiral phosphonate building block is reported. Its exemplary functionalization at the C2 and C3 carbon atoms via the Wittig‐Horner reaction and by the Michael addition of organometallic reagents, respectively, is demonstrated as well.

  报道了一种用于制备新的手性膦酸酯结构单元的简便的四步方案。还证明了其分别通过Wittig-Horner反应和通过有机金属试剂的迈克尔加成在C2和C3碳原子上的示例性官能化。