methyl (5R^*,6S^*,8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyeicosa-8,11,14-trienoate | 70219-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R^*,6S^*,8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyeicosa-8,11,14-trienoate
• 英文别名: (Z)-5,6-epoxyeicosatri-(8Z,11Z,14Z)-enoic acid methyl ester；methyl arachidonate 5,6-epoxide；(+/-)5(6)-EET methyl ester；methyl 4-[(2S,3R)-3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 70219-59-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: XGESKIWNDBIILZ-IPMPHHSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R^*,6S^*,8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyeicosa-8,11,14-trienoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,6-脱氢花生四烯酸
  参考文献：
  名称：

  三种潜在的白三烯A–E生物合成抑制剂的合成

  摘要：

  描述了对5,6-脱氢花生四烯酸（5）顺式8-二十碳五烯酸（6）和（±）-白三烯A（7）的硫代类似物的简单合成途径，这些研究对抑制白三烯的生物合成和缓慢反应的物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92873-9
• 作为产物：
  描述：

  D-2-脱氧葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 二甲基硫 、 3 A molecular sieve 、 Amberlyst H-15 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -15.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 methyl (5R^*,6S^*,8Z,11Z,14Z)-5,6-epoxyeicosa-8,11,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cytochrome P-450 epoxygenase metabolites 5(R),6(S)-, 5(S),6(R)-, and 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and hydration products 5(R),6(R)- and 14(R),15(R)-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a048

文献信息

• Differentiation of monoepoxide isomers of polyunsaturated fatty acids and fatty acid esters by low-energy charge exchange mass spectrometry
  作者：Thomas. Keough、Edward D. Mihelich、David J. Eickhoff

  DOI：10.1021/ac00275a021

  日期：1984.8.1
• Total synthesis of the cytochrome P-450 epoxygenase metabolites 5(R),6(S)-, 5(S),6(R)-, and 14(R),15(S)-epoxyeicosatrienoic acid (EET) and hydration products 5(R),6(R)- and 14(R),15(R)-dihydroxyeicosatrienoic acid (DHET)
  作者：Christine A. Moustakis、Jacques Viala、Jorge Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ja00304a048

  日期：1985.9
• Synthesis of three potential inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes A–E
  作者：E.J. Corey、Hokoon Park、Alan Barton、Yasushi Nii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92873-9

  日期：1980.1

  Simple synthetic routes are described to 5,6-dehydroarachidonic acid (5) cis-8-eicosen-5-ynoic acid 6) and the thio analog of (±)-leukotriene A (7), which are of value in the study of inhibition of the biosynthesis of leukotrienes and slow reacting substances.

  描述了对5,6-脱氢花生四烯酸（5）顺式8-二十碳五烯酸（6）和（±）-白三烯A（7）的硫代类似物的简单合成途径，这些研究对抑制白三烯的生物合成和缓慢反应的物质。