isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate | 118431-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate
• 英文别名: isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate；Isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate；propan-2-yl (2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 118431-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: KSZOTXZFYCRWQK-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl-methyl β-aminocrotonate 、 isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 以 乙醇 为溶剂， 生成 isopropyl trimethylsilyl-methyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sila-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives and their medicinal use

  摘要：

  本发明提供了硅取代的1,4-二氢吡啶衍生物，可用作影响循环的药物。本发明还包括获得所述衍生物的方法，含有所述衍生物的组合物以及使用所述衍生物的方法。

  公开号：

  US04237137A1
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸异丙酯 、 溶剂黄146 生成 isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  POINDEXTER, GRAHAM S.;TEMPLE, DAVIS L.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzhydrylazetidin-3-yl amidinoacetate acetic acid salt 、 isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 在 isopropyl 2-(3-nitrobenzylidene)-acetoacetate 作用下， 以74的产率得到阿折地平
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use

  摘要：

  2-(氨基或甲基)-6-(甲基或氨基)-4-(取代苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯具有一类特定的杂环基团作为醇基团。这些化合物具有多种有价值的活性，包括抗高血压和钙离子阻滞活性，因此可用于治疗循环和冠状动脉疾病。它们可以通过适当取代的苯甲醛基乙酮酸酯与适当的氨基乙酸酯缩合而制备。

  公开号：

  US04772596A1

文献信息

• Intermediates of optically active 1,4-dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04703119A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  ##STR1## in which optically pure products are obtained. The process is novel, as is II. I is known as being active on the blood circulation system.

  在这种方法中，可以获得光学纯度的产物。这个过程是新颖的，就像II一样。I被认为在血液循环系统上起作用。
• Polymorph Compositions, Methods of Making, and Uses Thereof
  申请人：Macdonald R. Loch

  公开号：US20130302431A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The described invention provides a biodegradable, biocompatible delivery system of flowable sustained release microparticulate composition of a substantially pure crystalline form of a bioactive agent such as, for example, nimodipine, a process of preparing a therapeutic form of a substantially pure crystalline form of the bioactive agent and a method for treating an interruption of a cerebral artery in a subarachnoid space at risk of interruption caused by brain injury in a mammal, which reduces signs or symptoms of at least one delayed complication associated with brain injury.

  所述发明提供了一种可生物降解、生物相容的流动持续释放微粒组合物的输送系统，其包含一种基本纯的晶体形式的生物活性剂，例如尼莫地平，以及一种制备基本纯的晶体形式生物活性剂的治疗形式的过程，以及一种治疗哺乳动物脑损伤引起的潜在中断的蛛网膜下腔脑动脉中断的方法，该方法减少与脑损伤相关的至少一种延迟并发症的症状或体征。
• Studies on dihydropyridines. III. Synthesis of 4,7-dihydrothieno(2,3-b)pyridines with vasodilator and antihypertensive activities.
  作者：IKUO ADACHI、TERUO YAMAMORI、YOSHIHARU HIRAMATSU、KATSUNORI SAKAI、SHIN-ICHI MIHARA、MASARU KAWAKAMI、MASAO MASUI、OSAMU UNO、MOTOHIKO UEDA

  DOI：10.1248/cpb.36.4389

  日期：——

  A series of 4-aryl-4, 7-dihydrothieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylate derivatives (I) was synthesized and tested for binding affinity to Ca2+ channels in rat cerebral cortex membranes, coronary vasodilator effect in isolated guinea pig hearts, and antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats.Several compounds had potent coronary vasodilator and antihypertensive activities.The structure-ctivity relationships of the series indicated that a lipophilic 3-alkyl substituent with moderate bulkiness was effective for enhancing the pharmacological potencies.Among them, methyl 4, 7-dihydro-3-isobuty1-6-methy1-4-(3-nitrophenyl) thieno [2, 3-b] pyridine-5-carboxylate (S-312) was selected as a promising cardiovascular agent.The relationship between the absolute configuration of S-312 and its biological activities is also presented.

  合成了一系列4-芳基-4, 7-二氢噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯衍生物(I)，并测试了它们对大鼠大脑皮层膜中Ca2+通道的结合亲和力、在离体豚鼠心脏中的冠状动脉扩张作用以及在自发性高血压大鼠中的抗高血压活性。若干化合物具有强大的冠状动脉扩张和抗高血压活性。该系列的结构-活性关系表明，具有适中体积的脂溶性3-烷基取代基对增强药理效能是有效的。其中，甲基4, 7-二氢-3-异丁基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)噻吩[2, 3-b]吡啶-5-羧酸酯(S-312)被选为一个有前景的心血管药物。还介绍了S-312的绝对构型与其生物活性之间的关系。
• Synthesis and biological activity of novel calcium channel blockers: 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters and 2,5-dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzodiazepine-3-carboxylic acid esters
  作者：Karnail S. Atwal、James L. Bergey、Anders Hedberg、Suzanne Moreland

  DOI：10.1021/jm00387a009

  日期：1987.4

  5-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-1,5-benzothiazepine-3-carboxylic acid esters, based on the structures of dihydropyridines and diltiazem, were synthesized from o-aminothiophenol and 2-(phenylmethylene)- 3-oxobutanoic acid esters. Biological evaluation in the potassium-depolarized rabbit aorta suggests that these compounds are calcium channel blockers. The in vitro activity was further confirmed by electrophysiological

  基于二氢吡啶和地尔硫ze的结构，由邻氨基苯硫基苯酚和2-（苯基亚甲基）-3-合成了2,5-二氢-4-甲基-2-苯基-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸酯氧代丁酸酯。钾去极化的兔主动脉的生物学评估表明，这些化合物是钙通道阻滞剂。通过电生理技术进一步证实了体外活性。对芳族取代的结构活性研究表明，2-硝基衍生物是体外最有效的化合物（IC50 = 0.3 microM），而乙基酯比相应的甲基酯稍好。用氮原子代替硫，得到2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 其活性仅略低于相应的苯并噻氮平。在带有（二甲基氨基）乙基（存在于地尔硫卓）的2,5-二氢-4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯中将氮衍生化，得到2， 5-二氢-5-[（二甲基氨基）乙基] -4-甲基-2-（3-硝基苯基）-1,5-苯并硫氮杂-3-羧酸甲酯，发现在体外与地尔硫卓等效。使
• Vasodilating and platelet aggregation inhibiting 1,4 dihydropyridines
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04713387A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  This invention relates to a 1,4-dihydropyridine derivative of the formula ##STR1## wherein Y represents an oxygen or sulfur atom or a vinylene group, Z represents an oxygen or sulfur atom or an alkylene group, R.sup.2 represents an imidazolyl or pyridyl group and the remaining substituents are herein defined. These compounds have a vasodilating activity and a platelet aggregation inhibiting activity.

  本发明涉及一种1，4-二氢吡啶衍生物，其化学式为##STR1##其中，Y代表氧原子或硫原子或乙烯基，Z代表氧原子或硫原子或烷基，R.sup.2代表咪唑基或吡啶基，其余的取代基在此定义。这些化合物具有扩血管作用和抑制血小板聚集的作用。