(E)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester | 65527-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester
• 英文别名: E-dimethoxy-4,4 methyl-3 butene-2 oate d'ethyle；(E)-ethyl 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；ethyl (E)-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；ethyl 4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enoate；trans-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeure-ethylester；Ethyl 4,4-dimethoxy-3-methyl-2-butenoate
• CAS: 65527-84-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: MYHCWGDFZQZTQA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化不对称路线，向带有甲基取代的中心立体碳的跳过二烯。

  摘要：

  开发了一种高效的方法，该方法通过铜催化的二烯溴化物的不对称烯丙基烷基化反应，用甲基取代的中心立体碳对映选择性合成1,4-二烯（跳过的二烯）。在广泛的底物范围内，可实现出色的区域选择性和对映体选择性（高达SN2'/ SN2比为97：3，ee为99％）。

  DOI：

  10.1039/c3cc41021h
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4,4-Dimethoxy-3-methyl-crotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Casati, Rosangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1743 - 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。
• MGluR5 modulators I
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259862A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• Construction of Silicon-Containing Seven-Membered Rings by Catalytic [4 + 2 + 1] Cycloaddition through Rhodium Silylenoid
  作者：Ikuo Sasaki、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00690

  日期：2020.4.17

  involving 1,3-diene, alkyne, and silylene to afford silicon-containing seven-membered rings was established. In the presence of a rhodium catalyst bearing bis(diphenylphosphino)methane (DPPM), nona-1,3-dien-8-yne derivatives reacted efficiently at 80–110 °C with boryl(isopropoxy)silane or boryl(diethyamino)silane, which reacts as the synthetic equivalent of silylene, to afford 1-silacyclohepta-2,5-dienes (2

  建立了铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，该反应涉及1,3-二烯，炔烃和亚甲硅烷基，以提供含硅的七元环。在带有双（二苯基膦基）甲烷（DPPM）的铑催化剂的存在下，壬基1,3-三烯-8-炔衍生物在80–110°C下与硼基（异丙氧基）硅烷或硼基（二乙氨基）硅烷有效反应，其作为亚甲硅烷基的合成当量反应，得到1-silacyclohepta-2，5-二烯（2，5-二氢-1 H-西勒平）。七元非共轭二烯的区域发散性和化学和立体选择性官能化是通过Cs 2 CO 3或铱催化剂介导的硼氢化作用实现的。
• β-Carotene autoxidation: oxygen copolymerization, non-vitamin A products, and immunological activity
  作者：Graham W. Burton、Janusz Daroszewski、James G. Nickerson、James B. Johnston、Trevor J. Mogg、Grigory B. Nikiforov

  DOI：10.1139/cjc-2013-0494

  日期：2014.4

  Carotenoids are reported to have immunological effects independent of vitamin A activity. Although antioxidant activity has been suggested as a basis of action, the ability of carotenoids to autoxidize to numerous non-vitamin A products with immunological activity is an alternative yet to be fully explored. We have undertaken a systematic study of β-carotene autoxidation and tested the product mixture for immunological activity. Autoxidation proceeds predominantly by oxygen copolymerization, leading to a defined, reproducible product corresponding to net uptake of almost 8 molar equivalents of oxygen. The product, termed OxC-beta, empirical formula C₄₀H₆₀O₁₅versus C₄₀H₅₆for β-carotene, contains more than 30% oxygen (w/w) and 85% β-carotene oxygen copolymers (w/w) as well as minor amounts of many C8−C18 norisoprenoid compounds. No vitamin A or higher molecular weight norisoprenoids are present. The predominance of polymeric products has not been reported previously. The polymer appears to be a less polymerized form of sporopollenin, a biopolymer found in exines of spores and pollen. Autoxidations of lycopene and canthaxanthin show a similar predominance of polymeric products. OxC-beta exhibits immunological activity in a PCR gene expression array, indicating that carotenoid oxidation produces non-vitamin A products with immunomodulatory potential.

  胡萝卜素据报道具有独立于维生素A活性的免疫效应。尽管抗氧化活性被认为是其作用的基础，但胡萝卜素能够自氧化为具有免疫活性的多种非维生素A产物的能力尚未被充分探索。我们进行了β-胡萝卜素自氧化的系统研究，并测试了产物混合物的免疫活性。自氧化主要通过氧共聚合进行，导致产生一个明确定义、可复制的产物，对应于几乎吸收了8摩尔当量的氧气。该产物被称为OxC-beta，经验式为C₄₀H₆₀O_{15>，与β-胡萝卜素的C40H56>相比，含氧量超过30%（重量百分比），β-胡萝卜素氧共聚物含量为85%（重量百分比），以及少量的许多C8-C18的非异戊二烯化合物。没有维生素A或更高分子量的异戊二烯化合物存在。以前尚未报道过聚合物的优势。这种聚合物似乎是孢子和花粉外壁中发现的生物聚合物孢粉素的较少聚合形式。番茄红素和辣胭脂素的自氧化显示出类似的聚合物优势。OxC-beta在PCR基因表达阵列中表现出免疫活性，表明胡萝卜素氧化产生了具有免疫调节潜力的非维生素A产物。}
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 2. Mitteilung. Aufbau der Seitenkette aus (?)-(S)-3-Methyl-?-butyrolacton
  作者：Max Schmid、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19790620211

  日期：1979.3.7

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成