ethyl 5-fluoro-2,4-dinitrobenzoylacetate | 110600-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-fluoro-2,4-dinitrobenzoylacetate
• 英文别名: Ethyl 3-(5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 110600-92-5
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₇
• 分子量: 300.2
• InChiKey: JOKHOBMXERIGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-fluoro-2,4-dinitrobenzoylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到ethyl 3-cyclopropylamino-2-(5-hydroxy-2,4-dinitrobenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成7-卤代-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的新合成路线，该中间体是合成喹诺酮抗菌剂的中间体†

  摘要：

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240134
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-5-甲基-2,4-二硝基苯 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 ethyl 5-fluoro-2,4-dinitrobenzoylacetate
  参考文献：
  名称：

  合成7-卤代-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的新合成路线，该中间体是合成喹诺酮抗菌剂的中间体†

  摘要：

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240134

文献信息

• EGAWA HIROSHI; KATAOKA MASAHIRO; SHIBAMORI KOH-ICHIRO; MIYAMOTO TERUYUKI;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 181-185
  作者：EGAWA HIROSHI、 KATAOKA MASAHIRO、 SHIBAMORI KOH-ICHIRO、 MIYAMOTO TERUYUKI、+

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic route to 7-halo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, an intermediate for the synthesis of quinolone antibacterial agents
  作者：Hiroshi Egawa、Masahiro Kataoka、Koh-Ichiro Shibamori、Teruyuki Miyamoto、Junji Nakano、Jun-Ichi Matsumoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240134

  日期：1987.1

  3 and 16 are useful intermediates for the synthesis of a class of quinolone antibacterial agents. The synthetic route involves two processes; i) construction of the quinoline ring by an intramolecular cyclization accompanied by the elimination of a nitro group and ii) introduction of fluorine atom by replacement of a nitro group with potassium fluoride. 7-(3-Amino-1-pyrroli-dinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。