6-anilino-8-hydrazino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile | 113416-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 6-anilino-8-hydrazino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 8-hydrazinyl-3,3-dimethyl-6-(phenylamino)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile；6-anilino-8-hydrazinyl-3,3-dimethyl-1,4-dihydropyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 113416-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O
• 分子量: 309.371
• InChiKey: KQZGBIGQYXPARS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-anilino-8-hydrazino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-anilino-8,8-dimethyl-3-{[2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl]thio}-7,10-dihydro-8H-pyrano[3,4-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新杂环系统的衍生物 - 吡喃并[3,4-c][1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶：合成、对接分析和神经活性。

  摘要：

  吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼基衍生物以及在此基础上的新型杂环系统3-硫代吡喃并[3,4- c ][1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的衍生物通过优化先前使用的方法合成了吡喃并[3,4- c ]吡啶鎓的甲磺酸盐。还合成了烷基磺酰基吡喃并[3,4- c ][1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的衍生物。评估所有化合物的神经活性。在通过戊四唑和最大电击癫痫发作 (MES) 测试测试的所有化合物的抗惊厥活性中，六种化合物（5a、5b、5e、5g、5j和5p）似乎具有活性。还分别使用“旷场”、“高架十字迷宫”（EPM）和“强迫游泳”测试评估了这些化合物的抗焦虑和抗抑郁活性。值得一提的是，通过“旋转棒”方法测试的化合物不会影响神经肌肉协调。在所有测试中，最活跃的化合物似乎是5g。对 GABA A受体、SERT 和 5-HT 1A受体进行了最活跃化合物的对接研究。

  DOI：

  10.1039/c9md00187e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyltetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-anilino-8-hydrazino-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyridines and pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475659

文献信息

• Synthesis of derivatives of pyrano[3,4-c][1,2,4]triazolo-[4,3-a]pyridine and 8-(pyrazol-1-yl)pyrano[3,4-c]pyridine through pyridine ring rearrangement
  作者：Ervand G. Paronikyan、Shushanik Sh. Dashyan、Nune S. Minasyan、Grachya M. Stepanyan、Armen G. Ayvazyan、Rafael A. Tamazyan

  DOI：10.1007/s10593-017-2009-9

  日期：2016.12

  A method has been developed for the synthesis of 8-hydrazino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines on the basis of pyridine ring recyclization. New tricyclic heterocyclic systems, pyrano[3,4-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines and 8-(pyrazol-1-yl)pyrano[3,4-c]pyridines, were synthesized from 8-hydrazino derivatives of pyrano[3,4-c]pyridines. The presence of intermolecular hydrogen bonds in 6-[(4-chl

  已经开发了一种在吡啶环再循环的基础上合成吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物的方法。新的三环杂环系统是吡喃并[3,4- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶和8-（吡唑-1-基）吡喃并[3,4- c ]吡啶。由吡喃并[3,4- c ]吡啶的8-肼衍生物合成。6-[（（4-氯苯基）氨基] -8-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-3,3-二甲基-3,4-二氢-1中分子间氢键的存在通过X射线结构分析证明了H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-甲腈。研究了所得化合物的抗微生物和抗肿瘤活性。
• Synthesis of New 3-(Alkylsulfanyl)pyrano[3,4-c]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、R. G. Paronikyan

  DOI：10.1134/s1070428019060113

  日期：2019.6

  A new method has been developed for the synthesis of 8-hydrazinylpyrano[3,4-c]pyridines via pyridine ring rearrangement. New 3-(alkylsulfanyl)pyrano[3,4-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines have been obtained.

  已经开发出一种通过吡啶环重排合成8-肼基吡喃并[3,4- c ]吡啶的新方法。已获得新的3-（烷基硫烷基）吡喃并[3,4- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶。
• Azido–tetrazole tautomerism of pyrano[3,4-c]pyridine derivatives
  作者：E. G. Paronikyan、Sh. Sh. Dashyan、N. S. Minasyan、G. M. Stepanyan

  DOI：10.1134/s1070428017060215

  日期：2017.6

  4-c]pyridine-5-carbonitriles with sodium nitrite in acetic acid afforded the corresponding 8-azido derivatives existing in solution as equilibrium mixtures with cyclic tetrazole tautomer whose fraction attains 48%. Lower solvent polarity and elevated temperature favor increased fraction of the azido tautomer.

  用亚硝酸钠在乙酸中处理N-芳基-8-肼基吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-甲腈，得到相应的8-叠氮基衍生物，在溶液中与环状四唑互变异构体保持平衡，其分数达到48％。较低的溶剂极性和较高的温度有助于增加叠氮基互变异构体的比例。
• PARONIKYAN, E. G.;MIRZOYAN, G. V.;NORAVYAN, A. S.;VARTANYAN, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 7, 989-992
  作者：PARONIKYAN, E. G.、MIRZOYAN, G. V.、NORAVYAN, A. S.、VARTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyridines and pyrano(thiopyrano)[3,4-c]pyrans
  作者：E. G. Paronikyan、G. V. Mirzoyan、A. S. Noravyan、S. A. Vartanyan

  DOI：10.1007/bf00475659

  日期：1987.7