methyl (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate | 872692-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 872692-58-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄Si
• 分子量: 365.545
• InChiKey: KVRWKMRUXHDADG-MBIQTGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以59%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-8-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-((4'-methoxyphenyl)methyl)-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925