ethyl (5S,10aS)-7-methoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate | 872692-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5S,10aS)-7-methoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5S,10aS)-7-methoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
• CAS: 872692-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: NWEISAVQUFFNJX-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S,10aS)-7-methoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-羟基-1-(4-甲氧基苄基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (5S,10aS)-7-methoxy-3-oxo-1,5,10,10a-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,4-b]isoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925

文献信息

• Further Studies on a Samarium Diiodide-Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond Cleavage Reaction: Synthesis of (+)-Aphanorphine
  作者：Toshio Honda、Miho Katoh、Hiroshi Inoue

  DOI：10.3987/com-06-s(k)41

  日期：——