(4S)-4-((4'-methoxyphenyl)methyl)-2-oxazolidinone | 855594-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-((4'-methoxyphenyl)methyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-(4-methoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-4-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-(4-methoxybenzyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-[(4'-methoxyphenyl)methyl]-2-oxazolidinone；(4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 855594-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: JRFOJGQYMDFHGV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  435.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-((4'-methoxyphenyl)methyl)-2-oxazolidinone 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxymethyl-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (+)-Aphanorphine by Means of SamariumDiiodide Promoted Reductive Carbon-Nitrogen Bond-Cleavage Reaction

  摘要：

  通过将钐二碘化物催化的还原性碳氮键断裂反应应用于1-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉，实现了（+）-阿法诺啡的对映选择性合成，其中关键步骤是提供苯并氮杂卓酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918925
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-甲基-L-酪氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-4-((4'-methoxyphenyl)methyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA 5-HT

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物，用于治疗通过5-羟色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和中枢神经系统疾病。该发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。

  公开号：

  WO2011098776A1

文献信息

• 氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626713B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。
• 5-HT RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Kapadnis Prashant Bhimrao

  公开号：US20130053372A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to compounds of formula (I), useful for treating disorders mediated by the 5-hydroxytryptamine (serotonin) receptor IB (5-HT1B), e.g. vascular disorders, cancer and CNS disorders. The invention also provides methods of treating such disorders, and compounds and compositions etc. for their treatment.

  本发明涉及式(I)化合物，用于治疗由5-羟基色胺（血清素）受体IB（5-HT1B）介导的疾病，例如血管疾病、癌症和CNS疾病。本发明还提供了治疗这些疾病的方法，以及用于治疗的化合物和组合物等。
• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或O 基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (R)-TAMSULOSIN AND OF ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DESTINES A LA SYNTHESE DE LA (R)-TAMSULOSINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：PROD CHIM AUXILIAIRES ET DE SY

  公开号：WO2005058810A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  A subject matter of the present invention is novel intermediates for the synthesis of (R)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts, and also the associated preparation process.

  本发明的主题是(R)-坦索洛辛及其药用盐的合成新中间体，以及相关的制备过程。
• Synthesis of Tyrosine-Derived Tetrahydroisoquinolines by Lewis Acid Catalyzed Cyclization ofN-(Phenylsulfonyl)alkyloxazolidinones
  作者：Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200700443

  日期：2007.11

  N-Boc-protected tyrosine esters 5a,b were converted into tetrahydroisoquinolines 13 and 14 in four steps by reduction and ring closure to oxazolidinones 9 and 10, addition of benzenesulfinic acid and aldehydes to sulfones 11 and 12 and subsequent Lewis acid catalyzed cyclization. In the case of m-tyrosine derivative 5a, selective protection with bromine prevented the formation of undesired regioisomers

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,