ethyl 9-(benzyloxy)-5-chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate | 922507-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-(benzyloxy)-5-chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 922507-15-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₃
• 分子量: 369.848
• InChiKey: ZCYSLCOXCZLFHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-(benzyloxy)-5-chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到ethyl 5-chloro-9-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Azido-3-(2-benzyloxy-5-bromo-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 ethyl 9-(benzyloxy)-5-chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446