phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1356031-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1356031-19-0
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 427.481
• InChiKey: BBGNXDOVHXFZJI-YQPXSLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thiol-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 phenyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸重复单元的合成

  摘要：

  肺炎链球菌的脂磷壁酸重复单元是复杂的假五糖（3）。它由一个核糖磷酸酯，一个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基-半乳糖，一个葡萄糖和两个半乳糖胺残基组成，每个残基都不同地连接，但都在6位带有一个磷酸胆碱取代基。设计了用于有效和非对映控制的连接的嵌段（6 – 10），从而在完全脱保护后提供了高纯度的目标分子。生物学测试表明，缺少脂质部分的重复单元3不会刺激人类单核细胞（hMNCs）的促炎反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.088

文献信息

• Total Synthesis of a Structurally Complex Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio cholerae</i> O43
  作者：Ankita Paul、Diksha Rai、Kabita Pradhan、Preeti Balhara、Amar Kumar Mishra、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02430

  日期：2023.9.1

  Herein we report the first total synthesis of a densely functionalized tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O43, which contains rare deoxy amino sugars d-quinovosamine and d-viosamine attached with the rare amino acid N-acetyl-l-allothreonine. Synthesis of orthogonally protected rare sugars and unnatural amino acid building blocks, stereoselective construction of three consecutive 1,2-cis

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。