(+)-curcutetraol | 848645-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-curcutetraol
• 英文别名: Curcutetraol；(2S)-2-[2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)phenyl]-6-methylheptane-2,6-diol
• CAS: 848645-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: ZSQLKDGBAFLLSE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-curcutetraol 以 氯仿 为溶剂， 以1.5 mg的产率得到7-O-methylcucrutetraol
  参考文献：
  名称：

  莪术四醇的分离、结构解析与合成

  摘要：

  新的天然产物 (+)-curcutetraol 和 (-)-curcutriolamide 从细菌 CNH-741 和真菌 CNC-979 中分离出来，从海洋沉积物中分离出来。(+)-Curcutetraol 是一种极性化合物，在单个立体中心含有叔苄醇部分，通过避免在硅胶上进行色谱，保留而没有外消旋化。(+)-curcutetraol 的绝对构型是通过将其实验 CD 光谱与量子化学 CD 计算预测的光谱进行比较来确定的。来自海洋来源的酚类红没药烷倍半萜类化合物以前仅从柳珊瑚和海绵中获知。已开发出外消旋姜黄醇的短程全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400336
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-(1-hydroxy-5-triethylsilyloxy-1,5-dimethylhexyl)-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxymethyl)phenol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(+)-curcutetraol
  参考文献：
  名称：

  （+）-姜四醇的首次不对称全合成

  摘要：

  大约在八步中完成了（+）-curcutetraol（一种海洋酚双五硼烷型倍半萜烯）的首次不对称全合成。总产率为50％。在手性叔苄醇部分Ô酚-位是在高的光学产率（99％ee）的通过使用手性缩醛胺，（2不对称合成构建- [R，5小号）-2-甲氧基羰基-3-苯基1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.094

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol and (+)-sydonol
  作者：Suguru Ito、Chenxia Zhang、Naoya Hosoda、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.012

  日期：2008.10

  The asymmetric total syntheses of (+)-curcutetraol and (+)-sydonol, phenolic bisabolane-type sesquiterpenoids having chiral tertiary alcohol moiety in the o-position of a phenol, were achieved in high enantiomeric excesses (99% ee). The chiral tertiary benzylic alcohol moiety of these compounds was constructed by an asymmetric synthesis using an easily available chiral aminal, (−)-(2R,5S)-2-methox

  以高对映体过量（99％ee）实现了（+）-姜四醇和（+）-sydonol（在酚的邻位具有手性叔醇部分的酚双杂草烷型倍半萜类）的不对称总合成。这些化合物的手性叔苄醇部分是通过不对称合成，使用易于获得的手性缩醛，（-）-（2 R，5 S）-2-甲氧基羰基-3-苯基-1,3-二氮杂双环[3.3]构造的。 0]辛烷。基于在合成中使用的已建立的不对称合成的立体化学过程，假定（+）-姜四醇和（+）-香豆酚的绝对构型均为S-构型。
• A divergent and stereoselective approach to phenolic 1,7-dihydroxy-bisabolane sesquiterpenes: asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid
  作者：Stefano Serra、Alessandra A. Cominetti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.011

  日期：2013.9

  The combined use of the Sharpless asymmetric epoxidation, a number of stereospecific chemical transformations, and the 3,5-hexadienoic acid benzannulation protocol allowed us to devise a new, divergent, and stereoselective approach to terpenes with a chiral tertiary hydroxyl group at the ortho-position of a phenol functional group. Accordingly, the natural occurring enantiomeric forms of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcutetraol, (+)-sydonol, (+)-sydonic acid, and (+)-7-O-methylsydonic acid were synthesized with high enantiomeric purity starting from geraniol. The latter two acids were prepared in enantioenriched form for the first time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol
  作者：Chenxia Zhang、Suguru Ito、Naoya Hosoda、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.094

  日期：2008.4

  The first asymmetric total synthesis of (+)-curcutetraol, a marine phenolic bisabolane-type sesquiterpene, was achieved in eight steps in ca. 50% overall yield. The chiral tertiary benzylic alcohol moiety in the o-position of a phenol was constructed in high optical yield (99% ee) by an asymmetric synthesis using a chiral aminal, (2R,5S)-2-methoxycarbonyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane.

  大约在八步中完成了（+）-curcutetraol（一种海洋酚双五硼烷型倍半萜烯）的首次不对称全合成。总产率为50％。在手性叔苄醇部分Ô酚-位是在高的光学产率（99％ee）的通过使用手性缩醛胺，（2不对称合成构建- [R，5小号）-2-甲氧基羰基-3-苯基1,3-二氮杂双环[3.3.0]辛烷。
• Isolation, Structural Elucidation, and Synthesis of Curcutetraol
  作者：Tanja Mülhaupt、Hannelore Kaspar、Sabine Otto、Matthias Reichert、Gerhard Bringmann、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.200400336

  日期：2005.1

  The new natural products (+)-curcutetraol and (−)-curcutriolamide were isolated from the bacterium CNH-741 and the fungus CNC-979, isolated from marine sediment. (+)-Curcutetraol is a polar compound and contains a tertiary benzylic alcohol moiety at the single stereogenic center, which was retained without racemization by avoiding chromatography on silica. The absolute configuration of (+)-curcutetraol

  新的天然产物 (+)-curcutetraol 和 (-)-curcutriolamide 从细菌 CNH-741 和真菌 CNC-979 中分离出来，从海洋沉积物中分离出来。(+)-Curcutetraol 是一种极性化合物，在单个立体中心含有叔苄醇部分，通过避免在硅胶上进行色谱，保留而没有外消旋化。(+)-curcutetraol 的绝对构型是通过将其实验 CD 光谱与量子化学 CD 计算预测的光谱进行比较来确定的。来自海洋来源的酚类红没药烷倍半萜类化合物以前仅从柳珊瑚和海绵中获知。已开发出外消旋姜黄醇的短程全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)