protolichesterinic acid methyl ester | 144071-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: protolichesterinic acid methyl ester
• 英文别名: (+)-Protolichesterinsaeuremethylester；Protolichesterinsaeureester；methyl (2R,3S)-4-methylidene-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 144071-11-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZMGNBXIMXVZTFI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protolichesterinic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions

  摘要：

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00345-7
• 作为产物：
  描述：

  11-carbomethoxy-11-methoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 179.0h， 生成 protolichesterinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions

  摘要：

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00345-7

文献信息

• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——