acerogenin L | 177262-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: acerogenin L
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-10-one
• CAS: 177262-58-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: XXXWRTFKEKSSKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acerogenin L 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 acerogenin B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XIII. Diarylheptanoids and Other Phenolics from Acer nikoense.

  摘要：

  从槭树（Acer nikoense MAXIM.）的树皮和树枝混合物中，新分离出9种化合物（1-9）。化合物1与槭树素E相同，化合物8和9是β-orcinol衍生物。槭树素K（2）是一种新的环状二苯基型二芳基庚烷，在氧化后生成槭树素E。槭树素F（3）至L（7）是新的环状二苯醚型二芳基庚烷，其骨架和二苯醚部分的取代基与槭树素A相同。它们的结构是根据化学和光谱证据阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1086
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propionic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三氯化铝 、 亚硝酸特丁酯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 acerogenin L
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s

文献信息

• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。
• Chirality in Diarylether Heptanoids: Synthesis of Myricatomentogenin, Jugcathanin, and Congeners
  作者：M. Quamar Salih、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol301893t

  日期：2012.8.3

  The syntheses of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, pterocarine, and acerogenin L are reported. Synthetic material was used to measure their optical activities and free energy of activation for racemization. The natural enantiomers of myricatomentogenin, jugcathanin, galeon, and pterocarine were determined to have the same pR absolute stereochemistry. Acerogenins L and C are achlral compounds.
• A Unified Strategy toward the Synthesis of Acerogenin-Type Macrocycles:  Total Syntheses of Acerogenins A, B, C, and L and Aceroside IV
  作者：Gabriela Islas Gonzalez、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo981844s

  日期：1999.2.1

  A general strategy for the synthesis of acerogenin-type diarylheptanoids containing an endocyclic biaryl ether bond has been developed, and convergent total syntheses of acerogenin A, B, C, and L and aceroside IV have been accomplished. Cycloetherification of the linear diarylheptanoid 1-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-7-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)heptan-3-one (18) under mild conditions (CsF, DMF, 0.01 M

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环
• Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XIII. Diarylheptanoids and Other Phenolics from Acer nikoense.
  作者：Seiji NAGUMO、Sumiko ISHIZAWA、Masahiro NAGAI、Takao INOUE

  DOI：10.1248/cpb.44.1086

  日期：——

  From a mixture of the bark and twigs of Acer nikoense MAXIM. (Aceraceae), nine compounds (1-9) were newly isolated. Compound 1 was identical with acerogenin E, and compounds 8 and 9 were β-orcinol derivatives. Acerogenin K (2), a new diarylheptanoid of the cyclic diphenyl type, yielded acerogenin E on oxidation. Acerogenins F (3) through L (7) are new diarylheptanoids of the cyclic biphenyl ether type, whose skeletons and substituents of the diphenyl ether moieties are the same as those of acerogenin A. Their structures were elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  从槭树（Acer nikoense MAXIM.）的树皮和树枝混合物中，新分离出9种化合物（1-9）。化合物1与槭树素E相同，化合物8和9是β-orcinol衍生物。槭树素K（2）是一种新的环状二苯基型二芳基庚烷，在氧化后生成槭树素E。槭树素F（3）至L（7）是新的环状二苯醚型二芳基庚烷，其骨架和二苯醚部分的取代基与槭树素A相同。它们的结构是根据化学和光谱证据阐明的。