(2R,3R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxybutanoic acid 1,4-lactone | 151867-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxybutanoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydrofuran-2-one；(3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 151867-37-7
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: WNYHIUNREMFQCV-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxybutanoic acid 1,4-lactone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸酐 、 氨 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.34h， 生成 3-bromo-2-hydroxy-4-methoxy-1-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLONE DERIVATIVES AS HERBICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLONE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的吡咯酮化合物，其中X、R1、R2、R3和A如规范中所定义。此外，本发明涉及用于制备公式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物，以及使用这些化合物控制植物生长的方法。

  公开号：

  WO2015018432A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-(2-Furyl)-1,2-O-isopropylidene-3-methoxypropane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3,4-Dihydroxy-2-methoxybutanoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of bengamide E from glyceraldehyde acetonide and a nonracemic .gamma.-alkoxy allylic stannane

  摘要：

  The synthesis of bengamide E (30) was achieved starting from the furan adduct 1 of (R)-glyceraldehyde acetonide. The key step entailed MgBr2-promoted addition of the (S)-gamma-alkoxy allylic stannane (S)-25 to the aldehyde 8 obtained from the oxidation product of furan 1 after protection as the methyl ether. The adduct of stannane (S)-25 and aldehyde 8, a 1:1 mixture of hydroxy ester 27 and lactone 28 was converted to bengamide E by aminolysis with (S)-2-aminocaprolactam and subsequent debenzylation with Li in NH3.

  DOI：

  10.1021/jo00075a017

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20160159767A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention relates to pyrrolone compounds of the formula (I) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and A are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth.

  本发明涉及式(I)的吡咯烷化合物，其中X、R1、R2、R3和A如规范中所定义。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物以及使用这些化合物控制植物生长的方法。
• Stereoselective total synthesis of bengamide E from glyceraldehyde acetonide and a nonracemic .gamma.-alkoxy allylic stannane
  作者：James A. Marshall、George P. Luke

  DOI：10.1021/jo00075a017

  日期：1993.11

  The synthesis of bengamide E (30) was achieved starting from the furan adduct 1 of (R)-glyceraldehyde acetonide. The key step entailed MgBr2-promoted addition of the (S)-gamma-alkoxy allylic stannane (S)-25 to the aldehyde 8 obtained from the oxidation product of furan 1 after protection as the methyl ether. The adduct of stannane (S)-25 and aldehyde 8, a 1:1 mixture of hydroxy ester 27 and lactone 28 was converted to bengamide E by aminolysis with (S)-2-aminocaprolactam and subsequent debenzylation with Li in NH3.
• [EN] PYRROLONE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLONE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015018432A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention relates to pyrrolone compounds of the formula (I) wherein X, R1, R2, R3 and A are as defined in the specification. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for making compounds of formula (I), to herbicidal compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds to control plant growth.

  该发明涉及公式(I)的吡咯酮化合物，其中X、R1、R2、R3和A如规范中所定义。此外，本发明涉及用于制备公式(I)化合物的过程和中间体，包括这些化合物的除草剂组合物，以及使用这些化合物控制植物生长的方法。