1-Hydroxy-7β-methylbicyclo<3.3.1>nonan-3-on | 66318-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-7β-methylbicyclo<3.3.1>nonan-3-on
• 英文别名: (1S,5S,7S)-1-hydroxy-7-methylbicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 66318-40-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DOSSERVXTQPPLN-XKSSXDPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-7β-methylbicyclo<3.3.1>nonan-3-on 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化磷 作用下， 生成 (1S,5S,7S)-7-Methyl-1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-bicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的桥头堡中间体：(.+-.)-lycopodine 的两种直接合成

  摘要：

  在天然产物合成中使用基于碳正离子的方法通常会因不希望的重排和由平面碳正离子产生的立体异构体的混合物而变得复杂。学科化学| 环境化学 | 无机化学 | 有机化学 | 其他化学 | 聚合物化学评论经美国化学学会杂志 107(14) 许可转载（改编）；4341-4342。土井：10.1021/ja00300a050。版权所有 1985 美国化学学会。这篇文章可在爱荷华州立大学数字资源库中获得：http://lib.dr.iastate.edu/chem_pubs/716 可用补充材料：化合物 1-18、(f)-retigeric acid、醛、甲酯、以及“天然异虎类” 酸甲酯和天然衍生的雷虎酸甲酯和污染异构体的 HPLC 痕量（4 页）。任何当前可用的标头页面上都提供了订购信息。方案一

  DOI：

  10.1021/ja00300a050
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己-2-烯-1-酮 、 乙酰乙酸乙酯 生成 1-Hydroxy-7β-methylbicyclo<3.3.1>nonan-3-on
  参考文献：
  名称：

  在甲酰胺中的溶剂分解。二、7β-甲基双环[3.3.1]非-3β-基甲苯磺酸酯在甲酰胺中的溶剂分解

  摘要：

  在一系列甲酰胺、N-甲基甲酰胺 (NMF)、N-甲基乙酰胺 (NMA)、N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中进行 7β-甲基双环 [3.3.1] 非 3β-基甲苯磺酸酯 (1) 的溶剂分解和 N,N-二甲基-乙酰胺 (DMA)，作为溶剂。1 的速率（k1 一级速率常数）按照 NMF>NMA>DMF>DMA 的顺序降低，发现 1 的速率与乙酸中的 1-金刚烷基甲苯磺酸酯和 80% 的速率之间存在线性自由能关系乙醇和羧酰胺。产品由烯烃（≥96%）（外型7-甲基双环[3.3.1]非2-烯（4）和3-甲基双环[3.3.1]非2-烯（5））和少量酯（乙酸酯或甲酸酯，≤4%）。重排烯烃5的含量远低于乙酰化（55%）和乙醇解（55%），依次为NMF（34%）>NMA（22%）>DMF（13%）>DMA（9%） ）。四种甲酰胺溶剂的 log k1 和 log (%5/%4) 之间存在线性反应-选择性关系。观察到的

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.529

文献信息

• Reaction of nucleophiles with bridgehead carbocations derived from 1-bromobicyclo[2.2.2]octanes and 1-bromobicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：George A. Kraus、Yung Son Hon

  DOI：10.1021/jo00223a035

  日期：1985.11