methyl (4aR,6R,8aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-oxo-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 221386-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4aR,6R,8aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-oxo-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 221386-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: ULQATDCKHCGEFE-JRVSZZEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,6R,8aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-oxo-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5R,6S)-5-Butyl-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

  摘要：

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00332-6
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8R,8aR)-6,8-Dihydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,4]dioxine-6-carboxylic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以74%的产率得到methyl (4aR,6R,8aS)-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-oxo-4a,5,7,8a-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C3-Thia and C3-carba isosteres of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor, (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-propoxyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid

  摘要：

  The importance of the oxygen atom in the C-3 ether side chain of a carbocyclic influenza neuraminidase inhibitor 3 was investigated by replacement of the C-3 ether oxygen atom of 3 with either a sulfur atom (compound 4) or a carbon atom (compound 5). The regio- and stereospecific syntheses of both isoteres are described starting from (-)-quinic acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00332-6