(1S,4S,6S)-4-methoxy-2-methylene-3,7-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one | 226885-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,6S)-4-methoxy-2-methylene-3,7-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one
• 英文别名: (3aS,6S,7aS)-6-methoxy-4-methylidene-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-furo[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 226885-82-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: UEUGXJUPHJDLOW-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,6S)-4-methoxy-2-methylene-3,7-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 Pd(AAc)2 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.67h， 生成 (1aR,2aS,5aR,6S,6aS)-6-hydroxy-1a-methyl-2,2a,5,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f][1]benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成Paniculide A

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00096-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one 在 咪唑 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4S,6S)-4-methoxy-2-methylene-3,7-dioxabicyclo<4.3.0>nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成Paniculide A

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00096-4