(3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one | 62158-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 62158-33-2；62210-98-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: CEVALZNMSHYICJ-LKHWLPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 Pd(AAc)2 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.67h， 生成 (1aR,2aS,5aR,6S,6aS)-6-hydroxy-1a-methyl-2,2a,5,5a,6,6a-hexahydrooxireno[2,3-f][1]benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成Paniculide A

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00096-4
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 Amberlyst 15 acid resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,4S,6S,7aS)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  血栓烷B 2合子的简单立体控制合成

  摘要：

  从碳水化合物拉沃葡聚糖开始，完成了血栓烷B 2合成中关键中间体的短时立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c39800000228

文献信息

• Synthesis of 11.alpha.,9.alpha.-epoxymethanothromboxane A2: a stable, optically active TxA2 agonist
  作者：Thomas K. Schaaf、Donald L. Bussolotti、M. John Parry、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja00411a044

  日期：1981.10
• Mulzer, Johann; Graske, Klaus-Dieter; Shanyoor, Mazin, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 593 - 598
  作者：Mulzer, Johann、Graske, Klaus-Dieter、Shanyoor, Mazin

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of paniculide A from d-glucose
  作者：Seiji Amano、Noriaki Takemura、Masami Ohtsuka、Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00096-4

  日期：1999.3

  chiral total synthesis of paniculide A (1), a highly oxygenated sesquiterpene possessing a bisabolane skeleton, starting from D-glucose is described. The two different approaches, both involved Ferrier's carbocyclization reaction to construct the cyclohexane unit in 1, were explored. The first approach, employing the carbocyclization of bicyclic substrate furnished the formal total synthesis. The second

  描述了以D-葡萄糖为原料的手性全合成Paniculide A（1），它是一种具有双水硼烷骨架的高度氧化的倍半萜烯。探索了两种不同的方法，均涉及Ferrier的碳环化反应以构建1中的环己烷单元。采用双环底物的碳环化的第一种方法提供了正式的全合成。第二种方法旨在抑制在第一种方法中观察到的不良副反应，该方法采用了单环底物的碳环化和克莱森重排以形成立体选择性碳-碳键。成功全合成1 揭示了Ferrier的碳环化和Claisen重排相结合对于具有环己烷单元的高度氧化的天然产物的手性合成的有效性。
• A simple, stereocontrolled synthesis of a thromboxane B2 synthon
  作者：Alan G. Kelly、James S. Roberts

  DOI：10.1039/c39800000228

  日期：——

  A short stereocontrolled synthesis of a key intermediate in thromboxane B2 synthesis has been accomplished strating from the carbohydrate laevoglucosan.

  从碳水化合物拉沃葡聚糖开始，完成了血栓烷B 2合成中关键中间体的短时立体控制合成。