2-amino-5-bromo-3-methoxybenzamide | 1227361-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-Amino-5-bromo-3-methoxybenzamide
• CAS: 1227361-07-0
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: BJXSHAXVFHQJKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.627±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-bromo-3-methoxybenzamide 在 草酰氯 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-quinazolinones as Rho kinase inhibitors

  摘要：

  Rho kinase ( ROCK) is an attractive therapeutic target for various diseases including glaucoma, hypertension, and spinal cord injury. Herein, we report the development of a series of ROCK-II inhibitors based on 4-quinazolinone and quinazoline scaffolds. SAR studies at three positions of the quinazoline core led to the identification of analogs with high potency against ROCK-II and good selectivity over protein kinase A (PKA). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.039
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2-amino-5-bromo-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈的制备方法，具体步骤为：(1)化合物(II)与甲醇钠反应，生成化合物(III)；(2)化合物(III)经还原处理得到化合物(IV)；(3)化合物(IV)与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应生成化合物(V)；(4)化合物(V)与浓硫酸反应生成化合物(VI)；(5)化合物(VI)在过氧化氢、氢氧化钠条件下制得化合物(VII)；(6)化合物(VII)与酰氯反应生成化合物(VIII)；(7)化合物(VIII)与氨水反应生成化合物(IX)；(8)化合物(IX)在五氧化二磷参与下，反应生成2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈。本发明制备方法的产率更高。

  公开号：

  CN112300028B

文献信息

• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：FENG YANGBO

  公开号：WO2010056758A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention is directed to quinazoline compounds that can inhibit the bioactivity of one or more kinase enzymes, including a Rho kinase, an AKT kinase, a p70S6K kinase, a LIM kinase, an IKK kinase, a Fit kinase, an Aurora kinase, or a Src kinase, or any combination thereof; to methods of use of those compounds; and to methods of preparation of those compounds. The inventive compounds can be used in the treatment of malconditions including cardiovascular disease, neurogenic pain, hypertension, atherosclerosis, angina, stroke, arterial obstruction, peripheral arterial disease, erectile dysfunction, acute and chronic pain, dementia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuronal degeneration, asthma, amyotrophic lateral sclerosis, spinal cord injury, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, psoriasis, cerebral vasospasm, open angle glaucoma, multiple sclerosis, pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome, inflammation, diabetes, urinary organ diseases and benign prostatic hypertrophy (BPH), metastasis, cancer, glaucoma, ocular hypertension, retinopathy, autoimmune disease, viral infection, or myocardial pathology.

  这项发明涉及能够抑制一个或多个激酶酶的生物活性的喹唑啉化合物，包括Rho激酶、AKT激酶、p70S6K激酶、LIM激酶、IKK激酶、Fit激酶、Aurora激酶或Src激酶，或其任意组合；这些化合物的使用方法；以及这些化合物的制备方法。这些创新化合物可用于治疗包括心血管疾病、神经性疼痛、高血压、动脉粥样硬化、心绞痛、中风、动脉阻塞、周围动脉疾病、勃起功能障碍、急性和慢性疼痛、痴呆症、阿尔茨海默病、帕金森病、神经元退化、哮喘、肌萎缩侧索硬化、脊髓损伤、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、银屑病、脑血管痉挛、开角型青光眼、多发性硬化、肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征、炎症、糖尿病、泌尿器官疾病和良性前列腺增生（BPH）、转移、癌症、青光眼、眼压增高、视网膜病变、自身免疫疾病、病毒感染或心肌病理的恶性疾病的治疗。
• Design, synthesis and biological activities of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as TRPM2 inhibitors
  作者：Han Zhang、Huan Liu、Xiao Luo、Yuxi Wang、Yuan Liu、Hongwei Jin、Zhenming Liu、Wei Yang、Peilin Yu、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.045

  日期：2018.5

  temperature sensor. However, few TRPM2 inhibitors have been reported, especially TRP-subtype selective inhibitors, which hampers the investigation and validation of TRPM2 as a drug target. To discover novel TRPM2 inhibitors, 3D similarity-based virtual screening method was employed, by which 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivative H1 was identified as a TRPM2 inhibitor. A series of novel 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。
• QUINAZOLINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20140315886A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Methods of treating disorders using compounds (I) that modulate stri-atal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit. Formula (I).

  本文描述了使用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物（I）治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。公式（I）。
• [EN] QUINAZOLINES AS THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] QUINAZOLINES COMME COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION S'Y RAPPORTANT
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2013003586A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Methods of treating disorders using compounds (I) that modulate stri-atal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit. Formula (I).
• 一种2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈的制备方法
  申请人：无锡双启科技有限公司

  公开号：CN112300028B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈的制备方法，具体步骤为：(1)化合物(II)与甲醇钠反应，生成化合物(III)；(2)化合物(III)经还原处理得到化合物(IV)；(3)化合物(IV)与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应生成化合物(V)；(4)化合物(V)与浓硫酸反应生成化合物(VI)；(5)化合物(VI)在过氧化氢、氢氧化钠条件下制得化合物(VII)；(6)化合物(VII)与酰氯反应生成化合物(VIII)；(7)化合物(VIII)与氨水反应生成化合物(IX)；(8)化合物(IX)在五氧化二磷参与下，反应生成2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈。本发明制备方法的产率更高。