1-methyl-2-(5-formylthienyl-2)imidazole | 141989-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-formylthienyl-2)imidazole
• 英文别名: 5-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；1-methyl-2-(5-formylthiophen-2-yl)imidazole；5-(1-methylimidazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 141989-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: ONAAHHKYGJAUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(5-formylthienyl-2)imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用基于咪唑的荧光探针对动脉粥样硬化斑块和脂肪肝进行特异性脂滴成像

  摘要：

  细胞内脂滴 (LD) 的选择性标记和高保真跟踪可以直接洞察与异常脂质代谢相关的病理过程，因此具有重要价值。我们在此提出了一种新型的基于咪唑的探针TITM ，它显示了向日葵油中的聚集诱导发射特性和比在水中显着的荧光增加。TITM具有良好的亲脂性、生物相容性和 LDs 靶向特异性等优点，可以实时和长期跟踪活细胞中的动态 LDs，具有高分辨率成像性能。通过建立LDs相关动脉粥样硬化（AS）和脂肪肝小鼠模型，TITM的成像性能在病理组织水平上进行了深入研究，以显示出令人印象深刻的选择性和分辨率。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110439
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-2-(2-噻吩)-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二苯醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-methyl-2-(5-formylthienyl-2)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations of 2-substituted imidazoles. 2. Synthesis and electrophilic substitution of 1-methyl-2-(thienyl-2)imidazole. A convenient method of methylation of 2-R-imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00486814

文献信息

• Design and Syntheses of Palladium Complexes of NNN/CNN Pincer Ligands: Catalyst for Cross Dehydrogenative Coupling Reaction of Heteroarenes
  作者：Vikki N. Shinde、Nattamai Bhuvanesh、Anil Kumar、Hemant Joshi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00695

  日期：2020.1.27

  of palladium(II) pincer complexes having NNN and CNN coordination modes. The new complexes were fully characterized with the help of 1H and 13C1H} NMR, HRMS, and IR spectroscopy. The structure and bonding modes of complexes were further authenticated with the help of single-crystal X-ray diffraction. Thermally robust and moisture-/air-insensitive palladium pincer complexes C1–C4 have been used as

  该报告描述了具有NNN和CNN配位模式的新型钯（II）钳形配合物的简单合成。借助1 H和13 C 1 H} NMR，HRMS和IR光谱对新配合物进行了全面表征。借助单晶X射线衍射进一步验证了配合物的结构和键合模式。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯夹钳复合物C1 - C4已被用作两个杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）反应的催化剂，发现非常有效。该催化剂仅用1.0 mol％的催化剂即可成功活化包括苯并咪唑，咪唑，苯并噻唑，咪唑并吡啶，噻吩和呋喃在内的多种杂芳烃的C–H键，仅偶联剂的收率就很高。该催化剂对CHO，COMe，COOMe，COOEt，CONHPh，Me，CN，Br和Cl等官能团具有极好的耐受性。此外，该催化剂可重复使用多达四个反应周期，而效率仅有很小的损失。通过控制实验研究了CDC反应的机理，已表明NNN钳形配体（C5）的乙酸钯类似物是活性催化剂。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Peihua Xi、Fan Yang、Song Qin、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Ge Gao、Changwei Hu、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja909807f

  日期：2010.2.17

  of unsymmetrical biheteroaryl molecules has been developed via Pd(II)-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of heteroarenes. An inversion in reactivity and selectivity has been achieved successfully to perform the desired heterocoupling. This process allows the heterocoupling of not only electron-rich N-containing heteroarenes (e.g., xanthines, azoles, and indolizines) but also electron-poor pyridine

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。
• Investigations of 2-substituted imidazoles. 2. Synthesis and electrophilic substitution of 1-methyl-2-(thienyl-2)imidazole. A convenient method of methylation of 2-R-imidazoles
  作者：V. M. Stoyanov、M. M. El'chaninov、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf00486814

  日期：1991.10
• Specific lipid droplet imaging of atherosclerotic plaques and fatty liver using an imidazole-based fluorescence probe
  作者：Chengming Li、Weihua Zhuang、Yinchan Wang、Shufen Li、Jingruo Chen、Linsen Zhou、Yanbiao Liao、Mao Chen、Jingsong You

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110439

  日期：2022.8

  Selective labelling and high-fidelity tracking of intracellular lipid droplets (LDs) can provide direct insight into pathological processes associated with abnormal lipid metabolism and therefore are of great value. We herein present a novel imidazole-based probe, TITM, which shows the aggregation-induced emission property and a remarkable fluorescence increase in sunflower oil than in water. With

  细胞内脂滴 (LD) 的选择性标记和高保真跟踪可以直接洞察与异常脂质代谢相关的病理过程，因此具有重要价值。我们在此提出了一种新型的基于咪唑的探针TITM ，它显示了向日葵油中的聚集诱导发射特性和比在水中显着的荧光增加。TITM具有良好的亲脂性、生物相容性和 LDs 靶向特异性等优点，可以实时和长期跟踪活细胞中的动态 LDs，具有高分辨率成像性能。通过建立LDs相关动脉粥样硬化（AS）和脂肪肝小鼠模型，TITM的成像性能在病理组织水平上进行了深入研究，以显示出令人印象深刻的选择性和分辨率。