ethyl 9-desmethylretinoate | 144994-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 9-desmethylretinoate
• 英文别名: ethyl 9-demethylretinoate；ethyl (2E,4E,6E,8E)-3-methyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 144994-01-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: WMTBIRKSQAZQCS-IIGNTUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 9-desmethylretinoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids via palladium-catalyzed vinylboronic acid-vinyl iodide cross coupling

  摘要：

  A stereospecific synthesis of 9-demethylretinoids with either trans or 11-cis geometries, based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling reactions of an (E)-1-alkenylboronic acid and (E) or (Z)-alkenyl iodides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60044-8

文献信息

• General Synthesis of Retinoids and Arotinoids via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Acids with Electrophiles
  作者：Alicia Torrado、Susana López、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1055/s-1995-3905

  日期：1995.3

  A novel approach to the synthesis of retinoids and arotinoids (including heterocyclic analogs) is described which is based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acids with a variety of electrophiles (the Suzuki reaction).

  本文介绍了一种制备类视黄醇和阿洛视黄醇（包括杂环类似物）的新方法，该方法基于铊促进的钯催化下硼酸与多种亲电试剂的交叉偶联合成反应（Suzuki反应）。
• A comprehensive survey of stille-type Csp2-Csp2 single bond forming processes in the synthesis of retinoic acid and analogs
  作者：Beatriz Domínguez、Beatriz Iglesias、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00962-x

  日期：1999.12

  coupling for the formation of the side-chain single bonds. On employing the experimental catalytic conditions developed by Farina [Pd2(dba)3, AsPh3, NMP] we have modified the electronic and steric requirement of the coupling parters, alkenyl stannanes and electrophiles (alkenyl iodides and triflates). The comprehensive survey afforded appropriately matched components for every bond formation considered.

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。