2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈 | 176718-54-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈
• 英文名称: 2-amino-3-methoxy-5-bromobenzonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-bromo-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 176718-54-0
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: LTAUXXMHNXMZJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72.6%的产率得到2-Amino-5-bromo-3-hydroxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-[（（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了4-[（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）（1）的五种代谢物，以证实它们的结构。发现代谢物（2-6）与合成的化合物相同。将这些代谢物口服给予Triton WR-1339诱导的高甘油三酸酯血症大鼠，并测量血浆甘油三酸酯水平以估计脂蛋白脂酶活性。所有的代谢物均显示出比NO-1886更低的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.547
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.6%的产率得到2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈
  参考文献：
  名称：

  4-[（（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了4-[（4-溴-2-氰基苯基）氨基甲酰基]苄基膦酸二乙酯（NO-1886）（1）的五种代谢物，以证实它们的结构。发现代谢物（2-6）与合成的化合物相同。将这些代谢物口服给予Triton WR-1339诱导的高甘油三酸酯血症大鼠，并测量血浆甘油三酸酯水平以估计脂蛋白脂酶活性。所有的代谢物均显示出比NO-1886更低的效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.547

文献信息

• 一种2-氨基-3-甲氧基-5-溴苯腈的制备方法
  申请人：无锡双启科技有限公司

  公开号：CN112300028B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈的制备方法，具体步骤为：(1)化合物(II)与甲醇钠反应，生成化合物(III)；(2)化合物(III)经还原处理得到化合物(IV)；(3)化合物(IV)与水合三氯乙醛、盐酸羟胺反应生成化合物(V)；(4)化合物(V)与浓硫酸反应生成化合物(VI)；(5)化合物(VI)在过氧化氢、氢氧化钠条件下制得化合物(VII)；(6)化合物(VII)与酰氯反应生成化合物(VIII)；(7)化合物(VIII)与氨水反应生成化合物(IX)；(8)化合物(IX)在五氧化二磷参与下，反应生成2‑氨基‑3‑甲氧基‑5‑溴苯腈。本发明制备方法的产率更高。
• Quantum Tunneling Mediated Interfacial Synthesis of a Benzofuran Derivative
  作者：Tobias Paintner、Jonas Björk、Ping Du、Svetlana Klyatskaya、Mateusz Paszkiewicz、Raphael Hellwig、Martin Uphoff、Murat A. Öner、Edoardo Cuniberto、Peter S. Deimel、Yi‐Qi Zhang、Carlos‐Andres Palma、Francesco Allegretti、Mario Ruben、Johannes V. Barth、Florian Klappenberger

  DOI：10.1002/anie.201904030

  日期：2019.8.12

  protons are fundamental to chemistry and biology. They are responsible for essential aspects of interstellar synthesis, the degradation and isomerization of compounds, enzymatic activity, and protein dynamics. On‐surface conditions have been demonstrated to open alternative routes for organic synthesis, often with intricate transformations not accessible in solution. Here, we investigate a hydroalkoxylation

  涉及质子量子隧穿的反应途径是化学和生物学的基础。它们负责星际合成，化合物的降解和异构化，酶活性和蛋白质动力学等基本方面。已经证明表面条件为有机合成开辟了替代途径，通常伴随着溶液中无法实现的复杂转化。在这里，我们通过扫描隧道显微镜，X射线电子光谱和密度泛函理论的补充，研究了吸附在Ag（111）表面的分子种类的加氢烷氧基化反应。呋喃环的关闭在低温（低至150 K）下进行且没有可检测到的副反应。
• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Feng Jun

  公开号：US20070244169A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with glucokinase that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  本发明提供了用于与葡萄糖激酶一起使用的化合物、制药组合物、试剂盒和方法，其中包括所述化合物中选自以下组的化合物：其中所述变量如本文所定义。
• INDAZOLE COMPOUNDS FOR ACTIVATING GLUCOKINASE
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20110301155A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein R 1 is an optionally substituted 4- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic group, optionally substituted carbamoyl, or optionally substituted sulfamoyl; R 2 is optionally substituted alkyl, optionally substituted alkoxy, an optionally substituted 3- to 7-membered cyclic group, —SR′, —SOR′, or —SO 2 R′ (R′ is a substituent); R 3 is hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkoxy, —O-Cy (Cy is an optionally substituted 3- to 7-membered cyclic group which may be condensed with benzene), —SR″, —SOR″, or —SO 2 R″ (R″ is a substituent), or an optionally substituted 3- to 7-membered cyclic group which may be condensed with benzene; R 4 is hydrogen, or optionally substituted alkyl; provided that when R 3 is hydrogen, halogen, or methoxy, then R 2 is not optionally substituted alkyl, or optionally substituted alkoxy; further provided that 5-[5-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]oxy}-2-(3-furyl)pyridin-3-yl]-N-pyridin-4-yl-1H-indazol-3-amine and 5-[ 5 -[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]oxy}-2-(3-furyl)pyridin-3-yl]-1-(4-methoxybenzyl)-N-pyridin-4-yl-1H-indazol-3-amine are excluded; or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种葡萄糖激酶激活剂，可用作药物剂，例如用于预防或治疗糖尿病、肥胖症等药物剂，并且类似。化合物的结构式如下（I）：其中，R1是可选取的取代的4-至7-成员含氮杂环基团、可选取的取代的氨基甲酰基或可选取的取代的磺酰基；R2是可选取的取代的烷基、可选取的取代的烷氧基、可选取的取代的3-至7-成员环基团、-SR'、-SOR'或-SO2R'（R'是一个取代基）；R3是氢、卤素、可选取的取代的烷基、可选取的取代的烯基、可选取的取代的烷氧基、-O-Cy（Cy是一个可选取的3-至7-成员环基团，可以与苯并环缩合）、-SR''、-SOR''或-SO2R''（R''是一个取代基），或可选取的取代的3-至7-成员环基团，可以与苯并环缩合；R4是氢或可选取的取代的烷基；但是，当R3为氢、卤素或甲氧基时，R2不是可选取的取代的烷基或可选取的取代的烷氧基；进一步提供，5-[5-[(2S)-2-氨基-3-苯基丙基]氧基}-2-(3-呋喃基)吡啶-3-基]N-吡啶-4-基-1H-吲唑-3-胺和5-[5-[(2S)-2-氨基-3-苯基丙基]氧基}-2-(3-呋喃基)吡啶-3-基]-1-(4-甲氧基苯基)-N-吡啶-4-基-1H-吲唑-3-胺被排除；或其盐。
• WO2008/156757
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——