benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 112475-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-(phenylmethoxymethoxy)tetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 112475-29-3
• 化学式: C₇₅H₁₁₄NO₁₄P
• 分子量: 1284.7
• InChiKey: SLZPVAHSIOTGQB-IPWRXELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.76
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Synthesis of α-Kdo-(2→4)-Kdo disaccharide derivatives and their conjugation with a protected form of GLA-60, a biologically active analog of a lipid a subunit
  作者：Makoto Kiso、Minoru Fujita、Yuji Ogawa、Hideharu Ishida、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84106-5

  日期：1990.2

  A variety of the protected O-[(3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosyl)onic acid]-(2----4)-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid [alpha-Kdo-2(2----4)-Kdo] derivatives have been synthesized starting from methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosid] onate. Some of these were conjugated with a protected form of a bacterial lipid A subunit-analog (GLA-60)

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Conjugates of biologically active lipid a-subunit analogs with 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO) and its methyl ester
  作者：Makoto Kiso、Fujita Minoru、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85041-9

  日期：1988.6

  The previously described, biologically active 4- O -phosphono- d -glucosamine derivatives GLA-27, GLA-47, and GLA-60 (all related to bacterial lipid A) were converted into their respective conjugates with 3-deoxy- d - manno -2-octulosonic acid (KDO). The methyl and benzyl esters of [4,5,7,8-tetrakis- O -(chloroacetyl)-3-deoxy- d - manno -2-octulopyranosyl fluoride]onic acid and the corresponding glycosyl

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，
• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;TANAHASHI, MASANORI;FUJISHIMA, YUSHUN;OGAWA, +, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 51-67
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、TANAHASHI, MASANORI、FUJISHIMA, YUSHUN、OGAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;HAYASHI, EIKO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 4, 691-696
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、HAYASHI, EIKO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——