benzyl 6-O-onate>-2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside | 115848-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6-O-onate>-2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-6-phenylmethoxy-5-[[(3R)-3-(phenylmethoxymethoxy)tetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 115848-20-9
• 化学式: C₉₈H₁₃₆Cl₄NO₂₅P
• 分子量: 1900.94
• InChiKey: ZDGSVOOFHTYRKU-GQODOPELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.9
• 重原子数：
  129
• 可旋转键数：
  76
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-onate>-2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 hydrazine dithiocarbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到benzyl 6-O--2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的脂质a-亚基类似物与3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）及其甲酯的结合物

  摘要：

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85041-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl <4,5,7,8-tetrakis-O-(chloroacetyl)-3-deoxy-D-manno-2-octulopyranosyl bromide>onate 、 benzyl 2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 以61%的产率得到benzyl 6-O-onate>-2-<(3R)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanamido>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的脂质a-亚基类似物与3-脱氧-d-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）及其甲酯的结合物

  摘要：

  摘要将先前描述的具有生物活性的4- O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物GLA-27，GLA-47和GLA-60（均与细菌脂质A有关）转化为各自的具有3-deoxy-d-的共轭物。甘露-2-氨基磺酸（KDO）。通过从甲基开始，制备了[4,5,7,8-四-O-（氯乙酰基）-3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基氟]酸的甲基和苄基酯和相应的糖基溴化物。 2,4,5,7,8-戊基-O-乙酰基-3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃磺酸酯，并与膦酰基-d-葡糖胺的适当保护的前体的O-6偶联。这产生了一系列完全取代的二糖，这些二糖通过O-去（氯乙酰基）化并依次氢解去除苄基，苄氧基甲基和苯基而进行转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85041-9

文献信息

• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;TANAHASHI, MASANORI;FUJISHIMA, YUSHUN;OGAWA, +, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 51-67
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、TANAHASHI, MASANORI、FUJISHIMA, YUSHUN、OGAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• KISO, MAKOTO;FUJITA, MINORU;HAYASHI, EIKO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 4, 691-696
  作者：KISO, MAKOTO、FUJITA, MINORU、HAYASHI, EIKO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——