4-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole | 55324-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(1-phenylethenyl)triazole
• CAS: 55324-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: MZLCHFDFWHYOHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST T. L.; GYMER G. E.; REES C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 1, 1-8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed Huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions

  摘要：

  乙烯叠氮化合物的多步流程合成及其在乙烯三唑合成中的应用已报道。该合成依赖于稳定的聚合物结合碘叠氮化合物的等效物，用于在望远镜流程中进行烯烃的1,2-官能化。中间体2-碘叠氮化合物经DBU介导的聚合物支持消除步骤产生良好产率的乙烯叠氮化合物。第三步涉及通过铜催化的Huisgen-"click"环加成形成乙烯三唑。所需的热量由基于铜的电磁感应产生。铜既作为可加热的材料，也作为催化活性的填料存在于流动反应器内。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.168

文献信息

• Alkenes as Azido Precursors for the One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triazoles Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400110m

  日期：2013.5.17

  A one-pot protocol for the synthesis of 1,2,3-triazoles has been developed starting from inactivated alkenes and based on two click reactions: the azidosulfenylation of the carbon–carbon double bond and the copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). High yields of the β-methylsulfanyl triazoles have been attained using CuNPs/C as catalyst, with other commercial copper catalysts being completely

  从灭活的烯烃开始，基于两个点击反应，开发了一种一锅法合成1,2,3-三唑的方案：碳-碳双键的叠氮磺酰化和铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC ）。使用CuNPs / C作为催化剂，已经获得了高产率的β-甲基硫烷基三唑，而其他商用铜催化剂则完全没有活性。甲基硫烷基的多功能性已通过一系列合成转化得到了证明，包括直接获得1-乙烯基和4-单取代的三唑。
• N²-selective alkylation of NH-1,2,3-triazoles with vinyl ethers <i>via</i> gold catalysis
  作者：Guoli Luo、Chenyang Sun、Yan Li、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/c8ra04790a

  日期：——

  A new method was developed to synthesize N2-alkyl-substituted 1,2,3-triazoles via gold catalyzed alkylation of vinyl ethers with mono- and unsubstituted NH-1,2,3-triazoles and benzotriazole. A hydrogen bond between the oxygen atom of the vinyl ethers, activated via the gold catalyst, and the NH-1,2,3-triazoles was supposed to be generated, which selectively gave the N2-alkylation products.

  开发了一种通过金催化乙烯基醚与单取代和未取代的NH-1,2,3-三唑和苯并三唑烷基化合成N 2 -烷基取代的1,2,3-三唑的新方法。通过金催化剂活化的乙烯基醚的氧原子与NH-1,2,3-三唑之间应该产生氢键，从而选择性地产生N 2 -烷基化产物。
• Organocatalytic Vinyl Azide-Carbonyl [3+2] Cycloaddition: High-Yielding Synthesis of Fully Decorated<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、G. Surendra Reddy、Swamy Peraka、Jagjeet Gujral

  DOI：10.1002/cctc.201601317

  日期：2017.1.23

  For the first time, an enolate‐mediated organocatalytic vinyl azide‐carbonyl [3+2] cycloaddition (OrgVACC) of various ketones/aldehydes with vinyl azides is reported. It is an efficient intermolecular reaction with excellent outcomes with reference to rate, yield, selectivity, operational simplicity, substrate scope, catalyst simplicity, and vast applications.

  首次报道了各种酮/醛与乙烯基叠氮化物的烯醇盐介导的有机催化乙烯基叠氮化物羰基[3 + 2]环加成反应（OrgVACC）。它是一种高效的分子间反应，在速率，产率，选择性，操作简便性，底物范围，催化剂简便性和广泛的应用方面均具有出色的结果。
• N ¹-Selective alkenylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with alkynes via gold catalysis
  作者：Chenyang Sun、Xiao Yuan、Yan Li、Xiaoxiao Li、Zhigang Zhao

  DOI：10.1039/c7ob00142h

  日期：——

  An efficient new method was developed to selectively synthesize N¹-vinyl substituted 1,2,3-triazoles via gold catalyzed alkenylation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with alkynes.

  开发了一种高效的新方法，通过金催化的烯烃化反应，选择性合成N1-乙烯基取代的1,2,3-三唑。
• Effect of Resonance on the Clickability of Alkenyl Azides in the Strain-promoted Cycloaddition with Dibenzo-fused Cyclooctynes
  作者：Suguru Yoshida、Sayuri Goto、Yoshitake Nishiyama、Yuki Hazama、Masakazu Kondo、Takeshi Matsushita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190400

  日期：2019.9.5

  The clickabilities of various alkenyl and alkyl azides in the strain-promoted cycloaddition with dibenzo-fused cyclooctynes were investigated. Although alkenyl azides generally exhibited lower clickabilities than those of alkyl azides, a sterically-hindered alkenyl azide showed high reactivity comparable with those of alkyl azides. Theoretical analyses indicated that these unique reactivities are derived from the frontier molecular orbital interactions and distortability of the azido groups.

  研究了各种烯基叠氮化物和烷基叠氮化物在与二苯并融合环辛炔进行应变促进环加成反应时的点击率。虽然烯基叠氮化物的点击率通常低于烷基叠氮化物，但一种立体受阻的烯基叠氮化物却表现出与烷基叠氮化物相当的高反应性。理论分析表明，这些独特的反应活性源于叠氮基团的前沿分子轨道相互作用和畸变性。