(E)-N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enamide | 1637758-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enamide
• CAS: 1637758-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IFOYJFAUWLEUDT-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enamide 、 苯硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和的α-酮酸酯和α-酮酰胺的立体选择性有机催化构建吡咯并吲哚吡咯烷

  摘要：

  螺-氧吲哚吡咯烷是通过在氧吲哚亚胺与不饱和酮酯和酮酰胺之间进行正式的[3 + 2]环加成反应而形成的。酮酰胺还可以通过烯醇化质子化和在羰基上添加氮来提供替代产品。基于奎宁的方酰胺有机催化剂能够提供对映体纯度高达er 86：14的酮基酯吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100022